[发明专利]E-型莰烯醛肟的合成方法及其应用在审

专利信息
申请号: 201810384085.6 申请日: 2018-04-26
公开(公告)号: CN108314629A 公开(公告)日: 2018-07-24
发明(设计)人: 陈金珠;肖转泉;王宗德;范国荣;陈尚钘;王鹏;廖圣良;司红燕;罗海 申请(专利权)人: 江西农业大学
主分类号: C07C249/08 分类号: C07C249/08;C07C251/40;A01N35/10;A01P3/00
代理公司: 南昌卓尔精诚专利代理事务所(普通合伙) 36133 代理人: 贺楠
地址: 330000 江西省南*** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: 莰烯 醛肟 病原真菌 碱性化合物 合成 种植物 羟胺盐 应用 羟胺硫酸氢盐 回收溶剂 加热反应 菌丝生长 氢氧化钾 氢氧化钠 盐酸羟胺 真空蒸馏 百菌清 醋酸钠 三乙胺 速率法 碳酸钾 碳酸钠 分水 收率 萃取 洗涤 测试 农药 生长
【说明书】:

本发明公开了E‑型莰烯醛肟的合成方法及其应用,是使莰烯醛与羟胺盐在碱性化合物的作用下,加热反应,反应完成后经分水、萃取、洗涤、干燥、回收溶剂、真空蒸馏得到莰烯醛肟;羟胺盐为盐酸羟胺或羟胺硫酸氢盐;碱性化合物为碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶或三乙胺。本发明的目的还在于公开莰烯醛肟在抑制12种植物病原真菌生长方面的具体应用。通过菌丝生长速率法,将莰烯醛肟配成一定浓度的药液,测试它们分别对12种植物病原真菌的抑制效果,数据表明其抑制效果都超过甚至大大超过农药百菌清在药液浓度为500mg/L时对这些病原真菌的抑制效果,另外,本发明合成方法中设备简单,操作简便,条件温和,产物收率高、纯度高。

技术领域

本发明涉及天然产物化学合成领域,具体是E-型莰烯醛肟的合成方法及其应用。

背景技术

松节油是目前世界上产量最大且价格低廉的可再生性的林产化工资源。松节油的主要成分是α-蒎烯,其含量占松节油的70%以上。莰烯是由α-蒎烯合成樟脑过程中生成的中间产物,也可单独作为重要的化工中间体。莰烯经过甲酰化反应可得到莰烯醛(即ω-甲酰基莰烯),95%以上为E-型异构体。由莰烯醛曾合成了多个系列的新型化合物,其中有酰基莰烯、含异莰烷基的醇类、醚类、羧酸类、卤代物、腈、酮类、酮肟等。

肟类化合物是一类具有良好生物活性的化合物,如杀虫、抗菌、除草、增效等,且有低毒的特点,可作为某些类型农药的重要成分。而且肟类化合物还可以进一步合成肟醚类化合物、胺类化合物等,也是重要的化工中间体。因此,本专利公开一种合成E-型莰烯醛肟的方法及该化合物在抗菌方面的应用。

目前,尚没有莰烯醛肟这一化合物及其合成方法与在抗菌方面应用的相关报道,因此,本专利探究了并确定了E-型莰烯醛肟的合成方法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种设备简单,操作简便的E-型莰烯醛肟的合成方法及其应用,以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:

E-型莰烯醛肟的合成方法,是使莰烯醛与羟胺盐在碱性化合物的作用下,加热反应,反应完成后经分水、萃取、洗涤、干燥、回收溶剂、真空蒸馏得到莰烯醛肟;合成过程如下式所示:

作为本发明进一步的方案:

所述羟胺盐为盐酸羟胺或羟胺硫酸氢盐。

作为本发明进一步的方案:

所述的碱性化合物为碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶或三乙胺。

作为本发明进一步的方案:

所用的溶剂为水或乙醇-水混合液。

作为本发明进一步的方案:

所用的莰烯醛和羟胺盐的摩尔比用量为1∶1.1-1.3。

作为本发明进一步的方案:

所用的羟胺盐和碱性化合物的用量为等当量。

所述E-型莰烯醛肟在用于抑制植物致病菌上的应用。

作为本发明再进一步的方案:

所述植物致病菌包括油茶炭疽病菌、层出镰刀菌、梨链格孢菌、辣椒菌核病菌、水稻纹枯病菌、辣椒疫霉病菌、毛竹枯梢病菌、猕猴桃果实拟茎点霉、枇杷炭疽病菌、松枯梢病病原菌、葡萄炭疽病菌、七叶树壳孢菌。

与现有技术相比,本发明的有益效果是:

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