[发明专利]一种简单合成蕨藻红素的方法有效
申请号: | 201810386674.8 | 申请日: | 2018-04-26 |
公开(公告)号: | CN108484611B | 公开(公告)日: | 2019-09-17 |
发明(设计)人: | 李杭斌;龙伟立;徐石海 | 申请(专利权)人: | 暨南大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 桂婷;陈燕娴 |
地址: | 510632 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 乙酸甲酯 蕨藻红素 吲哚乙酸 甲酰基 甲酯 有机化学 合成 氨基 反应条件 合成领域 合成周期 亲和取代 原料成本 产业化 甲酰化 环合 医学 | ||
1.一种简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于主要包括以下步骤:以吲哚为原料,对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲核取代,生成吲哚-2-乙酸甲酯;然后再在吲哚-2-乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3-甲酰基-2-吲哚乙酸甲酯,最后将3-甲酰基-2-吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即得到蕨藻红素;
具体包括以下步骤:
(1)将乙基黄原酸盐溶于有机溶剂中得到溶液A;将卤代乙酸甲酯溶于同种有机溶剂中,搅拌均匀后加入到溶液A中进行反应,反应结束后减压蒸馏,纯化得到2-黄原酸基-乙酸甲酯;
(2)将吲哚和过氧化双月桂酰溶于有机溶剂中,加入步骤(1)得到的2-黄原酸基-乙酸甲酯进行反应,反应结束将所得反应液纯化得到吲哚-2-乙酸甲酯;
(3)将N-甲酰吗啉溶于有机溶剂中得到溶液B;将无机酸性氯化物溶于同种有机溶剂中,搅拌均匀后加入到溶液B中进行反应,反应结束后经减压蒸馏获得固体即为吗啉亚胺盐;
(4)将步骤(2)得到的吲哚-2-乙酸甲酯溶于有机溶剂,加入步骤(3)得到的吗啉亚胺盐进行甲酰化反应,过滤所析出的固体即为3-甲酰基-2-吲哚乙酸甲酯;
(5)取步骤(4)得到的3-甲酰基-2-吲哚乙酸甲酯溶于有机溶剂,加入哌啶和乙酸发生两分子间环合反应,反应结束后用层析法获取红色物质,即为蕨藻红素;
步骤(5)中所述的有机溶剂为乙腈。
2.根据权利要求1所述的简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于:
步骤(1)中所述的有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、四氢呋喃中的至少一种;
步骤(1)中所述的乙基黄原酸盐为乙基黄原酸钾或乙基黄原酸钠中的一种;
步骤(1)中所述的卤代乙酸甲酯为溴乙酸甲酯或氯乙酸甲酯中的一种;
步骤(1)中所述的溶液A的浓度为0.5~3.0mol/L,所述的卤代乙酸甲酯溶于同种有机溶剂时得到的溶液中卤代乙酸甲酯的浓度为0.5~5.0mol/L;
步骤(1)中所用的卤代乙酸甲酯和乙基黄原酸盐的摩尔比为1:0.5~5。
3.根据权利要求1所述的简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于:
步骤(1)中所述的加入到溶液A中进行反应时,溶液A的温度为0~25℃;步骤(1)中所述的反应是指在0~40℃反应0.5~8h;
步骤(1)中所述的纯化是指向减压蒸馏后的产物中加水和乙酸乙酯进行萃取,然后经无水硫酸钠干燥后合并有机相,减压蒸馏除去溶剂,得到淡黄色油状液体即为2-黄原酸基-乙酸甲酯。
4.根据权利要求1所述的简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于:
步骤(2)中所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮的至少一种;
步骤(2)中所述的吲哚、2-黄原酸基-乙酸甲酯、过氧化双月桂酰的摩尔比为1:1~5:1~5。
5.根据权利要求1所述的简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于:
步骤(2)中所述的反应温度为0~100℃,所述的反应温度为3~24h;
步骤(2)中所述的纯化是指将反应结束后的反应液经过减压蒸馏除去溶剂后利用柱层析获得淡黄色固体即为吲哚-2-乙酸甲酯。
6.根据权利要求1所述的简单合成蕨藻红素的方法,其特征在于:
步骤(3)中所述的有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、丙酮的至少一种;
步骤(3)中所述的无机酸性氯化物为三氯氧磷、草酰氯、氯化亚砜、磺酰氯的至少一种;
步骤(3)中所述的溶液B的浓度为0.5~3.0mol/L,所述的无机酸性氯化物溶于同种有机溶剂时无机酸性氯化物的浓度为0.5~7.0mol/L;
步骤(3)中所述的无机酸性氯化物和N-甲酰吗啉的摩尔比为0.8~5:1;
步骤(3)中所述的反应是指反应温度为-10~40℃,反应时间为0.25~8h。
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