[发明专利]一种含氨基酸的Fe3+荧光探针及其合成方法

说明书

本发明属于荧光探针材料及其制备领域，具体涉及一种含氨基酸的Fe³⁺荧光探针及其合成方法，其结构式如图所示，包括灵敏度高，光稳定性好，荧光量子产率高，波长长的罗丹明荧光团，水溶性好的丝氨酸，一定量的罗丹明内酰胺与丝氨酸在一定条件下发生缩合反应得到特殊结构的含氨基酸的Fe³⁺荧光探针，合成过程原料简单易得、反应条件温和、操作简单，同时所得罗丹明荧光探针能够在水环境下快速检测生物细胞内Fe³⁺，对Fe³⁺的结合属于配位型识别，具有可逆性。

技术领域

本发明属于荧光探针材料及其制备领域，具体涉及一种含氨基酸的Fe³⁺荧光探针及其合成方法。

背景技术

人体中含有丰富的铁元素，平均每个成年人约含有3-5g，在整个细胞中的浓度约为50-100μΜ(Epsztejn,S.,Glickstein,H.,Picard,V.,Slotki,I.N.,Breuer,W.,Beaumont,C.,Cabantchik,Z.I.H-ferritin subunit overexpression in erythroidcells reduces the oxidative stress response and induces multidrug resistancepropertie[J].Blood 1999,94(10),3593-3603)。人体中大多细胞进程中都涉及到铁元素，如新陈代谢，电子转移和DNA的合成。通常铁元素在人体以两种离子形式存在即Fe²⁺和Fe³⁺，在细胞生理过程中两种离子会处于一定的平衡状态。因此必须控制好细胞中铁的含量，分布和铁离子形式，若人体中正常的铁元素运行遭到破坏，便会引起身体的失衡，如贫血，血色沉着病和老年痴呆症，因此对铁离子的检测具有重要意义。

目前检测铁元素的主要方法有：原子吸收光谱法，等离子体感应光谱法，电感耦合等离子发射光谱法，电感耦合等离子质谱法，电化学传感等，但是这些方法存在仪器昂贵，专业性强，耗时，对样品具有破坏性同时也会造成检测物的损失。

可见早期检测铁离子的方法缺乏而且影响其生物功能，而荧光探针是极具吸引力的工具，能够肉眼直接观察到不稳定铁离子的分布和物种形成。然而由于铁具有顺磁性，会引起荧光的猝灭，因此早期的荧光探针多是猝灭型，并且同时检测铁元素的两种离子状态，固对检测的选择性和灵敏度有很大的影响。因此近年来利用罗丹明off-on机理设计合成的罗丹明类荧光探针能够很好地选择性检测Fe²⁺或Fe³⁺。

Hirayama等人(Hirayama,T.,Okuda,K.,Nagasawa,H.A highly selective turn-on fluorescent probe for iron(II)to visualize labile iron in living cells[J].Chem.Sci.2013,4(3),1250-1256.)合成了一种与Fe²⁺进行反应的罗丹明基荧光探针，其原理为Fe²⁺将探针上N-O-基团分解，还原为叔氨基团。当细胞中存在Fe³⁺时，此反应不会进行，因此需用螯合剂处理细胞。尽管探针能够作为活体细胞的荧光成像选择性地识别Fe²⁺，但是其检测机理并不会显示出可逆性，从而限制了探针检测流动下不稳定的能力Fe²⁺。