[发明专利]一种2-酰胺基-5-乙烯基-1;4-噁嗪-6-酮类衍生物,制备方法及其杀菌活性在审
申请号: | 201810404194.X | 申请日: | 2018-04-28 |
公开(公告)号: | CN108484520A | 公开(公告)日: | 2018-09-04 |
发明(设计)人: | 王龙;田安琪;刘明国;黄年玉 | 申请(专利权)人: | 三峡大学 |
主分类号: | C07D265/32 | 分类号: | C07D265/32;A01N43/84;A01P3/00 |
代理公司: | 宜昌市三峡专利事务所 42103 | 代理人: | 成钢 |
地址: | 443002 *** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙烯基 酰胺基 制备 酮类化合物 合成 膦亚胺 丙基 乙基 氮杂Wittig反应 反应生成中间体 化学结构式 上述化合物 乙酸甲酯基 乙酸乙酯基 指状青霉菌 取代苯基 三苯基膦 杀菌活性 生物活性 酮衍生物 苯甲酸 芳基酮 关键点 环己基 青霉菌 杀菌剂 叔丁基 一锅法 正丁基 苯基 叠氮 可用 酮类 异腈 苄基 | ||
1.一种2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物,其特征在于,具有通式(I)表达的结构:
其中,R1为苯基、对位取代苯基、叔丁基、正丁基、环己基、苄基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基中的任意一种;R2为氢、甲基、乙基、丙基中的任意一种;R3为氢、甲基、乙基、丙基中的任意一种。
2.权利要求1所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物,其特征在于,该衍生物包括如下原料,其化学结构式为:
3.权利要求1所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物,其特征在于,该衍生物包括如下原料,其化学结构式为:
4.权利要求1所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物,其特征在于,该衍生物包括如下原料,其化学结构式为:
5.权利要求1所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物,其特征在于,该衍生物包括如下原料,其化学结构式为:
6.权利要求1所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下制备步骤:
(1)向装有二氯甲烷的烧瓶中依次加入异腈2和烯基叠氮醛3和芳基酮醛4室温下搅拌3-24h,得到中间体5;
(2)步骤(1)所述的中间体5不经分离,把溶剂换成甲苯(直接把溶剂二氯甲烷在减压下旋出,之后再直接加入甲苯),然后加入三苯基膦,室温下继续搅拌1-24h,反应完成,减压脱去甲苯,残留物经柱层析分离纯化得到目标化合物7,具体工艺步骤如下:
7.权利要求6所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物的制备方法,其特征在于,
所述的R1为苯基、对位取代苯基、叔丁基、正丁基、环己基、苄基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基中的任意一种;
R2为氢、甲基、乙基、丙基中的任意一种;
R3为氢、甲基、乙基、丙基中的任意一种。
8.权利要求6所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物的制备方法,其特征在于,
所述的异腈2、烯基叠氮醛3、芳基酮醛4的摩尔比为0.5-5:1:0.5-2:
所述的步骤(2)中的三苯基膦与步骤(1)所添加烯基叠氮醛3的摩尔比为:0.8-1.2:1。
9.权利要求1-5任一项所述的2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物作为杀菌剂上的应用。
10.权利要求9所述的应用,其特征在于,2-酰胺基-5-乙烯基-1,4-噁嗪-6-酮类衍生物作为状青霉菌(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(Penicillium italicum)的杀菌剂上的应用。
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