[发明专利]一种薁醛衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种薁醛衍生物及其制备方法与应用，所述的薁醛衍生物为2‑二氯甲基薁‑1‑醛，其制备方法为：在氮气气氛保护下，向烧瓶中加入2‑薁醛、三氯氧磷和N,N’‑二甲基甲酰胺，在50‑60℃下缓慢搅拌反应2‑3小时；当反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，使用二氯甲烷萃取，合并有机相，使用二氯甲烷/石油醚＝1:2柱层析分离，得紫红色固体，即为所述的2‑二氯甲基薁‑1‑醛。本发明提供一种产量高、性质稳定的薁醛衍生物来替代1,2‑薁二醛中间体及其制备方法与应用。

技术领域

本发明涉及一种薁醛衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

薁(Azulene)，又名蓝烃，青蓝色片状晶体。薁基化合物由于特殊的光物理和光化学特性受到了科学界和产业界的关注。由于薁基化合物的不稳定性和合成上的特殊性，导致薁基化学发展缓慢，相关专利少之又少，但是薁基化合物是一类重要又极具功能性的化合物材料。广为人知的是，自然界中的蓝色蘑菇中含有的1,4-二甲基-7-异丙基薁(Guaiazulene)，即为该类化合物，其可以作为一种染料。工业产品薁磺酸钠是牙膏里面的一种重要的功能性添加剂。牙膏最初只是作用于牙齿上，很少会关注口腔问题。然而，薁磺酸钠恰恰是对黏膜性起到了关键作用，它所关注的是口腔黏膜的改变，对口腔溃疡，咽炎，牙龈炎等都有很好的护理作用。薁磺酸钠是植物提取物，属于中草药序列，最主要的是它对人体是安全的、有效的。目前市场上，每公斤薁磺酸钠原料药约为人民币三万元以上，具有很好的市场前景。本专利开发的即为一种薁基化合物，具有非常特别的化学结构，能够成为薁二醛的替代品，且稳定性远优于薁二醛。

发明内容

为了解决现有技术中存在的缺陷，本发明提供一种产量高、性质稳定的薁醛衍生物来替代1,2-薁二醛中间体及其制备方法与应用。

本发明提供的技术方案是：

一种薁醛衍生物，所述的薁醛衍生物为2-二氯甲基薁-1-醛，具体结构式如下：

所述的薁醛衍生物为单斜晶系晶体，空间群为P2₁/c，晶胞参数为：α＝90°，β＝97.819(3)°，γ＝90°，

本发明还公布所述的薁醛衍生物的制备方法，在氮气气氛保护下，向烧瓶中加入2-薁醛、三氯氧磷和N,N’-二甲基甲酰胺，在50-60℃下缓慢搅拌反应2-3小时；当反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，使用二氯甲烷萃取，合并有机相，使用二氯甲烷/石油醚＝1:2柱层析分离，得紫红色固体，即为所述的2-二氯甲基薁-1-醛。

所述的2-薁醛和三氯氧磷的物质的量比为1:3。

本发明还公布所述薁醛衍生物在薁基材料制备方面的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

本发明制备得到的薁醛衍生物成本低，稳定性好，能够在常温常压下空气中长时间保存。可以作为薁二醛的稳定合成子，参与Knoevenagel缩合反应。同等条件下，薁二醛参与下的合成产率为51％，本专利所述的薁醛衍生物参与下的合成产率为77％，有较大的提高。此外该薁醛衍生物结晶性好，利于纯化，能够进行大规模的化工生产。本法提出了一种薁醛衍生物及其制备方法与应用，为廉价、稳定的薁基半导体材料提供可靠的技术支持。

附图说明

图1为本发明2-二氯甲基薁-1-醛结构图。

图2为本发明实施例1制得的2-二氯甲基薁-1-醛核磁共振氢谱。

图3为本发明实施例1制得的2-二氯甲基薁-1-醛核磁共振碳谱。

图4为本发明实施例2测试的2-二氯甲基薁-1-醛晶体结构图。

图5为本发明实施例3所述的参与Knoevenagel缩合反应的实际应用效果图。

具体实施方式