[发明专利]一种1-苯并咪唑-N-酰胺衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种1－苯并咪唑－N－酰胺衍生物和其制备方法。先合成1－苯并咪唑－N－甲酰乙酸乙酯，再与取代的芳基醛反应生成1－苯并咪唑－N－酰胺衍生物。本发明的制备方法操作过程简单，收率高，制备的1－苯并咪唑－N－酰胺衍生物具有良好的抑菌活性，能够在医药和农用药领域得到很好的应用，为新农药的创造提供了新的思路，具有良好的发展前景。

技术领域

本发明涉及一种1-苯并咪唑-N-酰胺衍生物及其制备方法，属于化学合成技术领域。

背景技术

苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，临床上使用含有苯并咪唑结构片段的药物众多，在组胺受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗寄生虫、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌等领域均有应用，其研究与开发活跃。新药的发现离不开以先导化合物为基础的新化合物的开发，药品的竞争力很大程度上依赖于原料药的合成设计思路以及制备工艺，因此，新型苯并咪唑化合物的设计与合成，在为临床新药的筛选、活性研究以及医药中间体的供应中具有重要意义。

此外，在农药领域，苯并咪唑类化合物还被被广泛用作杀菌剂，其中代表性化合物有苯菌灵、多菌灵、青菌灵、硫菌灵等。但是，由于近年来这类杀菌剂的长期使用，出现了致病微生物的抗药性增强，杀菌效果降低，因此，新型、高效、可替代的苯并咪唑类的杀菌剂的研制与开发是一项重要的研究课题。

发明内容

为了解决现有杀菌剂抗药性日趋严重而急需对产品进行迭代更新的问题，本发明的目的在于提供一种结构新颖、制备简单、具有较好杀菌活性且有潜在开发价值的苯并咪唑化合物及其制备方法。

为了实现本发明的目的，本发明一方面提供了一种式(I)所示的1-苯并咪唑-N-酰胺衍生物，

其中，Ar为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基任选地被0～3个取代基取代，所述取代基选自甲基、甲氧基、烷胺基、二烷基胺基、羟基、氟、氯、溴、硝基、亚硝基、氰基、三氟甲基和酯基中一种或者多种，

R¹为C_1-4烷基。

其中，本发明所述的芳基包含苯基。

可选地，

所述Ar为C_6-14芳基或C_2-12杂芳基，所述C_6-14芳基或C_2-12杂芳基上含有0～3个取代基，所述取代基选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲胺基，二乙胺基、N-乙基甲基胺基、羟基、氟、氯、溴、硝基、亚硝基、氰基、三氟甲基和甲酯基、乙酯基中的一种或者多种；

所述R¹为甲基、乙基、异丙基或叔丁基。

可选地，

所述C_6-14芳基包括苯基、萘基；

所述C_2-12杂芳基包括呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基或吲哚基；

所述苯基、萘基、呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基或吲哚基上含有0～2个取代基，所述取代基选自甲基、甲氧基、甲胺基、二甲胺基、羟基、氟、氯、溴、硝基、氰基、三氟甲基中的至少一种或者多种。

可选地，所述Ar为对甲氧基苯基、对羟基苯基、3,4-二羟基苯基，3-羟基-4-甲氧基苯基，3-甲氧基-4-羟基苯基，所述R¹为甲基或乙基。

为了实现本发明的目的，本发明另一方面提供了一种前面所述的1-苯并咪唑-N-酰胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：