[发明专利]一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法有效
申请号: | 201810438403.2 | 申请日: | 2018-05-09 |
公开(公告)号: | CN108675999B | 公开(公告)日: | 2021-03-16 |
发明(设计)人: | 徐润生;周思贤;柴倩倩;王婷;童苏丽 | 申请(专利权)人: | 浙江农林大学暨阳学院 |
主分类号: | C07D409/04 | 分类号: | C07D409/04 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 刘元慧 |
地址: | 311800 浙江省绍兴市诸暨*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 醋酸 催化 制备 亚砜 10 二氢菲 喹啉 化合物 方法 | ||
1.一种醋酸铜催化制备式(III)所示的8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的底物8-苄基喹啉类化合物和式(II)所示的苯硫酚类化合物在1,4-二氧六环为溶剂的反应介质中,在催化剂和配体的作用下于空气条件下进行充分反应,制得目标产物,所述目标产物通过后处理制得8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物;所述催化剂为0.1摩尔当量的醋酸铜,所述配体为2摩尔当量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯;
反应式中,R1选自下列之一:氢、烷基、甲氧基、硝基;R2选自下列之一:氢、甲基、卤素。
2.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和1,4-二氧六环溶剂的比为3mmol/10mL。
3.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的比为3mmol/6mmol。
4.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与醋酸铜的比为3mmol/0.3mmol。
5.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和苯硫酚的当量比为1:1-1.5。
6.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为80℃,反应时间为10小时。
7.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应物冷却至室温后,往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为1小时。
9.根据权利要求7所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-5:1。
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