[发明专利]一种双硼荧光材料及其制备方法、OLED器件有效
申请号: | 201810440310.3 | 申请日: | 2018-05-10 |
公开(公告)号: | CN108342192B | 公开(公告)日: | 2019-11-26 |
发明(设计)人: | 孟鸿;邱方程;闫丽佳;胡钊;朱亚楠 | 申请(专利权)人: | 北京大学深圳研究生院 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 44268 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) | 代理人: | 王永文;刘文求<国际申请>=<国际公布> |
地址: | 518055 广东省深圳市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光材料 制备 能级 分子结构通式 延迟荧光材料 芳环取代基 高量子效率 荧光发射 并五苯 硫原子 硼基团 氧原子 苯环 菲环 母核 萘环 蒽环 发光 | ||
1.一种双硼荧光材料,其特征在于,所述双硼荧光材料的分子结构通式为其中,Ar为芳环取代基,X为氧原子、硫原子或中的一种,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11独立的选自碳原子数为1-30的烷烃、碳原子数为6-60的稠环芳烃基、碳原子数为5-50的仲氨基、五元烷烃基和六元烷烃基中的一种,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8取代基数量独立为0-4的整数,R9、R10、R11取代基数量独立为0-5的整数。
2.根据权利要求1所述的双硼荧光材料,其特征在于,所述Ar为苯环、萘环、蒽环、芘环、屈环、并五苯或菲环中的一种。
3.根据权利要求1所述的双硼荧光材料,其特征在于,所述双硼荧光材料的分子结构包括:
4.一种双硼荧光材料的制备方法,其特征在于,包括步骤:
在惰性气氛下,将二溴芳烃、频哪醇硼酸酯、Pd2(dba)3和乙酸钠加入到DMF中,加热回流制得二频哪醇硼芳烃;
将所述二频哪醇硼芳烃加入到乙酸铵的乙酸溶液中混合,反应制得二(二甲氧基)硼芳烃;
将所述二(二甲氧基)硼芳烃与2,2`-二溴三苯胺以及正丁基锂混合,反应制得分子结构式为的双硼荧光材料,其中,Ar为芳环取代基。
5.根据权利要求4所述的双硼荧光材料的制备方法,其特征在于,将所述二频哪醇硼芳烃加入到乙酸铵的乙酸溶液中混合,反应制得二(二甲氧基)硼芳烃的步骤具体包括:
在惰性气氛下,将二频哪醇硼芳烃加入到乙酸铵的乙酸溶液中,搅拌5-10h,加入碳酸氢钠中和,乙酸乙酯萃取,硫酸镁干燥,减压浓缩溶剂,然后甲醇溶解,回流过夜,旋干溶剂,得到二(二甲氧基)硼芳烃。
6.一种双硼荧光材料的制备方法,其特征在于,包括步骤:
在惰性气氛下,将二溴芳烃、二苯胺、Pd(PPh3)4、叔丁醇钾和P(t-Bu)3HBF4加入到甲苯中,加热回流制得二(二苯胺)芳烃;
将所述二(二苯胺)芳烃加入到乙酸乙酯溶液中,滴加液溴混合后,反应制得二(二溴二苯胺)芳烃;
将所述二(二溴二苯胺)芳烃与苯硼酸甲酯以及正丁基锂混合,反应制得分子结构式为的双硼荧光材料,其中,Ar为芳环取代基。
7.根据权利要求6所述的双硼荧光材料的制备方法,其特征在于,所述将所述二(二溴二苯胺)芳烃与苯硼酸甲酯以及正丁基锂混合,制得双硼荧光材料的步骤具体包括:
在惰性气氛下,将二(二溴二苯胺)芳烃溶于乙醚,冷却到-78℃,加入正丁基锂,搅拌半个小时,然后加入苯硼酸甲酯,恢复到室温,过夜,加入氯化铵水溶液,乙酸乙酯萃取,硫酸镁干燥,减压浓缩溶剂,柱层析分离得到最终双硼荧光材料。
8.一种OLED器件,其特征在于,包括有机发光层,所述有机发光层的材料为权利要求1-3任一所述的双硼荧光材料。
9.一种OLED器件,其特征在于,包括电子传输层,所述电子传输层的材料为权利要求1-3任一所述的双硼荧光材料。
10.一种QLED器件,其特征在于,包括电子注入层,所述电子注入层的材料为权利要求1-3任一所述的双硼荧光材料。
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