[发明专利]一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物及其制法和用途有效

专利信息
申请号: 201810449051.0 申请日: 2018-05-11
公开(公告)号: CN108658889B 公开(公告)日: 2021-12-17
发明(设计)人: 王广成;彭知云;李勇军;马雪 申请(专利权)人: 贵州医科大学
主分类号: C07D271/07 分类号: C07D271/07;A61K31/496;A61P3/10
代理公司: 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 代理人: 崔自京
地址: 550000*** 国省代码: 贵州;52
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摘要:
搜索关键词: 一种 含萘环 噁二唑 芳基哌嗪型 化合物 及其 制法 用途
【权利要求书】:

1.一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物,其特征在于:该化合物具有如式(I)所示结构:

其中:通式I中的R1、R2、R3、R4、R5为氢、氟、氯、溴、硝基、C1~C5烷氧基或C1~C5烷基。

2.一种权利要求1所述的含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将2-萘甲腈、盐酸羟胺和碳酸钠置于圆底烧瓶中,加入乙醇,反应得N-羟基-2-萘甲脒;

2)将所述步骤1)中所得的N-羟基-2-萘甲脒和三氯乙酸酐置于圆底烧瓶中,加入甲苯,反应得3-(萘-2-基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑;

3)将所述步骤2)中所得的3-(萘-2-基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑和取代芳基哌嗪置于圆底烧瓶中,加入THF,反应得含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物(I);

所述步骤3)中的取代芳基哌嗪的结构为:

其中,R1、R2、R3、R4、R5为氢、氟、氯、溴、硝基、C1~C2烷氧基或甲基中的任意一种。

3.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中2-萘甲腈、盐酸羟胺和碳酸钠的摩尔比为1:(2~6):(2~6),乙醇溶剂的量为每1mmol 2-萘甲腈加入5-20ml乙醇。

4.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中的反应条件为70-80℃反应12~24小时。

5.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中N-羟基-2-萘甲脒和三氯乙酸酐的摩尔比为1:(1~3),甲苯溶剂的量为每1mmol N-羟基-2-萘甲脒加入5-20ml甲苯。

6.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中的反应条件为100-120℃反应2~5小时。

7.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中3-(萘-2-基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑和取代芳基哌嗪的摩尔比为1:(1~2),THF溶剂的量为每1mmol 3-(萘-2-基)-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑加入5-20ml THF。

8.根据权利要求2所述的一种含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中的反应条件为60-80℃反应12~24小时。

9.一种权利要求1所述的含萘环的1,2,4-噁二唑-芳基哌嗪型化合物的应用,其特征在于,应用于制备抗糖尿病药物。

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