[发明专利]一种中间体N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺的合成方法

说明书

本发明公开了一种中间体N‑[2‑(2‑羟基乙基)乙砜基]‑4‑硝基苯磺酰胺的合成方法，4‑硝基苯磺酰氯、2‑氨基‑2‑羟基‑二乙硫醚、过氧化氢、钨酸、异丙醇钛、冰醋酸和尿素为主要原料，本发明的合成工艺采用4‑硝基苯磺酰氯和2‑氨基‑2‑羟基‑二乙硫醚在催化剂的作用下进行酰胺化反应，经过双氧水的氧化得到中间体产物，由于催化剂表面带负电荷，反应物分子发生水解反应，降低了异构化反应的发生,产物的收率明显提高。

技术领域

本发明涉及一种中间体N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺的合成方法,属于化工合成领域。

背景技术

目前全球活性染料的年产量约占染料总产量的20%左右。活性染料具有色谱广、色泽鲜艳、性能优异、适用性强等优点，尤其是作为取代禁用染料和其他纤维素纤维用染料如冰染染料、硫化染料和还原染料等最佳选择之一，活性染料已经成为纤维素纤维和部分合成纤维最主要的一类染料。现存的活性染料还存在染料利用率低、染色时需要使用大量无机盐、在中间体及其染料合成中产生大量有色污水、染料中间体收率较低等所引起一些资源浪费和工业污染等问题，因此，合成了具有合适的碳链长度的活性染料中间体的分子结构，使染料结构结构排列更规整，与纤维反应性好且固色率高的中间体，并且摸索出较好的单元反应先后顺序和各步反应最佳工艺条件，提高中间体的收率缩短反应时间，具有重要的意义。

N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺的结构式：

发明内容

本发明的目的在于提供一种中间体N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺的合成方法，该方法在优化条件下能催化4-硝基苯磺酰氯和2-氨基-2-羟基-二乙硫醚的反应,具有较高的产物收率。

一种中间体N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺的合成方法，包括以下步骤：

步骤1、在冰水浴搅拌条件下，将55.4g 4-硝基苯磺酰氯和25.3g 2-氨基-2-羟基-二乙硫醚溶于200mL甲苯中，加入2.0g Fe₃O₄@TiO₂催化剂磁力搅拌3h，用浓度30%的NaOH溶液，保持体系pH=10，TLC监测反应；

步骤2、搅拌完毕后继续保持冰浴条件下搅拌反应1h，-4℃冰箱冷藏过夜，反应完成后用冰醋酸调节体系pH=5，加入0.2g钨酸；

步骤3、在室温充分机械搅拌条件下，缓慢滴加30ml浓度30%过氧化氢，15min滴加完毕后，升温至85℃，再缓慢滴加30ml浓度30%过氧化氢，1h滴加完毕后，用淀粉KI试纸检测呈蓝色，85℃保温搅拌反应2h；

步骤4、反应结束后停止搅拌，冷却至室温，-4℃冷藏过夜，有大量橙黄色固体析出，抽滤后，滤饼先后用少量水、石油醚和乙醇洗涤。滤饼烘干后用乙醇重结晶，得到橙黄色粉末状固体产物N-[2-(2-羟基乙基)乙砜基]-4-硝基苯磺酰胺。

所述的Fe₃O₄@TiO₂催化剂制备方法如下：

步骤1、准确量取6.8ml异丙醇钛，9.6 ml冰醋酸溶解到60 ml乙醇中形成澄清的溶液，然

后将Fe₃O₄加入其中，超声分散15 min；

步骤2、分散完成后加入2.4 g聚乙二醇2000和3.6g尿素，40℃下机械搅拌，然后将其转移到100ml反应釜中，180℃下反应8h，冷却到室温，将得到的产物用水和乙醇反复清洗数次，80℃下干燥12h,得到Fe₃O₄@TiO₂催化剂。