[发明专利]一种吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物及其用途和合成方法在审
申请号: | 201810464899.0 | 申请日: | 2018-05-16 |
公开(公告)号: | CN110499042A | 公开(公告)日: | 2019-11-26 |
发明(设计)人: | 陈晓阳;陈发生;赵汉彬 | 申请(专利权)人: | 浙江浩川科技有限公司 |
主分类号: | C09B57/00 | 分类号: | C09B57/00;C09B67/20 |
代理公司: | 11369 北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙) | 代理人: | 孙华<国际申请>=<国际公布>=<进入国 |
地址: | 311100 浙江省杭州*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 颜料衍生物 醛基 合成 颜料 吡咯并吡咯二酮 改进剂 乙二醇 反应活性 合成路线 缩合产物 丁二酸 苯环 苯腈 产率 间位 水解 缩合 异酯 | ||
1.一种吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物,其特征在于,包括一种或多种具有式I所示结构的化合物:
I
其中,醛基分别独立位于苯环的邻位、间位、对位中的一个。
2.权利要求1所述的颜料衍生物,其特征在于,醛基同时位于相应苯环的同一位置上。
3.一种颜料改性剂,其特征在于,以权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物为原料,通过氧化反应制得。
4.一种吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,醛基的保护:醛代苯腈与乙二醇在对甲苯磺酸的催化作用下、在有机溶剂中回流反应,得到产物1,其中,醛代苯腈与乙二醇的摩尔比为1:1.0-4.0,醛代苯腈与对甲苯磺酸的摩尔比为100-500:1;
步骤2,产物2的合成:产物1与丁二酸二异酯在醇钠溶液中反应,得到产物2,其中,丁二酸二异丙酯与产物1的摩尔比为1:1.5-2.0;
步骤3,醛基脱保护:产物2加酸水解,得到吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物,其中,产物2与盐酸的摩尔比为1:2-10,反应温度为40-70℃。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,步骤1中所述的反应在惰性气体的保护下进行,醛代苯腈为邻氰基苯甲醛、间氰基苯甲醛、对氰基苯甲醛中的一种或多种。
6.根据权利要求4或5所述的合成方法,其特征在于,步骤1在氮气保护下进行,醛代苯腈与乙二醇在甲苯中回流反应后进行分水,得到的料液1冷却至室温后加弱碱分液,得到的有机层经洗涤、干燥、除溶剂,得到产物1;所述的弱碱为碳酸钠溶液,碳酸钠与对甲苯磺酸的摩尔比为100-10:1,有机层采用水溶液洗涤至少两次后用干燥剂干燥,干燥剂为硫酸钠、硫酸镁、氯化钙或硫酸钙中的一种或几种。
7.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,步骤2中,产物1和丁二酸二异丙酯溶于叔戊醇,将其缓慢滴加到醇钠溶液中,反应3-6小时,得到的料液2中依次加入甲醇和冰乙酸回流质子化、过滤、洗涤、烘干、粉碎得到产物2,其中,甲醇用量为叔戊醇总质量的0.8-1.2倍,冰醋酸与金属钠的摩尔比为1:0.95-1.0。
8.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,步骤3中,将产物2分散在质量浓度为4-15%的盐酸水溶液中,搅拌反应2-10h后,过滤,水洗,干燥,得到吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物。
9.权利要求4所述的合成方法,其特征在于,步骤2中所述的醇钠溶液制备方法为:在氮气保护下,将金属钠溶解在叔戊醇中,金属钠与叔戊醇的质量比为1:6-12。
10.权利要求9所述的方法,其特征在于,醇钠溶液制备过程中加入催化剂,所述催化剂为无水氯化铁、四氯化钛、氯化铝、渗透剂OT、十二烷基硫酸钠中的一种或多种,催化剂用量为钠质量的0.1-5%。
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