[发明专利]一种电致发光单体、电致发光聚合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810467164.3 | 申请日: | 2018-05-16 |
公开(公告)号: | CN108586712B | 公开(公告)日: | 2020-06-05 |
发明(设计)人: | 应磊;胡黎文;黄飞;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南协同创新研究院 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 李卫东 |
地址: | 523808 广东省东莞市松*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 电致发光 单体 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种电致发光单体M1的制备方法,其特征在于具体包括以下步骤:
(1)邻溴苯甲酸与乙醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应,脱水得到化合物1,然后将化合物1完全溶解于无水四氢呋喃中,在惰性气体环境下,-78℃加入正丁基锂搅拌1小时后,加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷,自然升温至室温反应12小时,得到化合物2;
(2)在惰性气氛下将化合物2、1,4-二溴萘、四丁基溴化胺和催化剂加入到甲苯中,然后加入K2CO3水溶液在80~90℃反应12h,得到化合物3;
(3)在惰性气氛下将化合物3溶解于无水二氯甲烷中,0℃条件下加入氯化铝,然后在室温下反应16h,得到化合物4;
(4)将化合物4、水合肼和氢氧化钾溶于二甘醇中,加热回流反应12h后得化合物5;
(5)惰性气体环境下,将化合物5溶在甲苯中,加入50wt%的氢氧化钠水溶液,加热至80℃搅拌1h后,加入RBr,恒温反应12小时后得到化合物6;
(6)惰性气体环境下,将化合物6与化合物2通过suzuki偶联,得到化合物7;
(7)将化合物7完全溶解于无水四氢呋喃中,在室温条件下,加入格式试剂RMgBr,加热至80℃回流反应16h,得到化合物8;
(8)将化合物8溶于无水二氯甲烷中,加入三氟化硼乙醚溶液,室温反应2h,然后将所得反应液纯化得到化合物9;
(9)将化合物9溶于无水三氯甲烷中,在-20~0℃的低温条件下,在三氯化铁催化作用下,加入液溴进行溴化反应,反应结束后将所得反应液纯化后得到M1;
所述的电致发光单体M1的结构式如下所示:
其中,R为具有1~20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基,具有1~20个碳原子的直链、支化或者环状的烷氧基,具有2~20个碳原子的直链、支化或者环状的烯基,具有2~20个碳原子的直链、支化或者环状的炔基,具有2~20个碳原子的直链、支化或者环状的烷羰基,具有4~20个选自O、N、S的杂原子的杂芳基,具有4~20个选自O、N、S的杂原子的杂芳基烷基,具有4~20个选自O、N、S的杂原子的杂芳氧基,具有4~20个选自O、N、S的杂原子的杂芳基烷氧基;
步骤(5)中所述的RBr、步骤(7)中所述的格式试剂RMgBr中的R的定义与电致发光单体M1的结构中的R的定义一致。
2.根据权利要求1中所述的电致发光单体M1的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中所用的化合物1、正丁基锂和2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的摩尔比为1:1~1.2:2~3;
步骤(2)中所述的化合物2、1,4-二溴萘、四丁基溴化胺和K2CO3的摩尔比为1:0.91:0.045:4.54;其中催化剂的量为催化量;
步骤(3)中所述的化合物3和氯化铝的摩尔比为1:2;
步骤(4)中所述的化合物4、水合肼和氢氧化钾的摩尔比为1:31.8:5;
步骤(5)中所述的化合物5和RBr的摩尔比为1:2.1;
步骤(6)中所述的suzuki偶联是指在碱和催化剂作用下于70~100℃反应8~16h;步骤(6)中所述的化合物6与化合物2的摩尔比为1:1.1;
步骤(7)中所述的化合物7和格式试剂RMgBr的摩尔比为1:5;
步骤(8)中所述的化合物8和三氟化硼的摩尔比为1:1~5;步骤(8)中所述的三氟化硼乙醚溶液的浓度为2mol/L;
步骤(9)中所述的溴化反应是指在-5~0℃反应12~24h;所述的化合物9和液溴的摩尔比为1:2~3。
3.根据权利要求1中所述的电致发光单体M1的制备方法,其特征在于:
步骤(1)~(9)中,所述的搅拌均指搅拌速度为1000~2000r/min。
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