[发明专利]基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用。本发明合成的一系列基于酰腙配体类有机硼荧光化合物易于合成，并且显示出良好的热稳定性和AIE特性，作为生物荧光探针与商业化尼罗红探针相比，对细胞器脂滴具有高重叠效率的特异性标记，在生物荧光检测技术领域具有相当重要的意义与价值。

技术领域

本发明涉及检测分析技术领域，具体涉及一种基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用。

背景技术

聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission，AIE)型荧光材料，在溶液中几乎不发光，而在聚集状态或固体薄膜下发光增强。其中，AIE发光物质(AIE分子，AIE荧光团，AIEgen)结构的设计策略，主要理论依据为分子内运动受限(Restriction ofintramolecular motion，RIM)机理模型，即分子内振动或转动等运动导致激发态分子的能量以非辐射形式衰减，产生弱的荧光发射；当这些分子聚集在一起时，彼此的牵制作用限制了分子内部的运动，降低因运动而耗散的能量比例，增加光输出形式的能量比例，从而表现出荧光增强的现象。经过17年的发展，具有AIE特性的材料几乎在众多发光材料领域得到应用，如作为对刺激(pH、温度、溶剂、压力等)特异性响应与可逆性传感的智能材料、可调谐折射率的液晶或偏振光材料、高效率的有机发光二极管(OLED)显示和照明材料、光波导材料、选择性生物传感材料、痕迹识别型材料以及在生物体系中的细胞器、病毒、细菌或血管成像等材料。

脂滴(Lipid Droplet)是一种动态储存脂肪(甘油三酯、胆固醇酯和维生素等)的细胞器，主要功能是动态调节细胞的能量平衡，与合成脂类分子的内质网、能量动力车间线粒体等细胞器有着密切的联系，提供细胞和生物有机体能量。最新的研究表明，脂滴并非细胞内一个简单的能量贮存器，而是一个复杂、活动旺盛、动态变化的多功能细胞器。脂滴能够沿着细胞骨架运动，并与其它细胞器相互作用，可能在脂类代谢与存储、膜转运、蛋白降解以及信号传导过程中起着重要的作用。另外，研究还表明，多种代谢性疾病，如肥胖、脂肪肝、心血管疾病及糖尿病、中性脂贮存性疾病和C型尼曼氏疾病，往往都伴随着脂质贮存的异常。近年来，关于脂滴的生物学研究日益受到人们的重视，主要研究重点在于寻找和确定脂滴标记，或者说特定物种、特定器官和组织脂滴标记的工作，但现有技术中关于脂滴标记探针，如商业化尼罗红探针，存在稳定性不佳、灵敏性差等诸多问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用，解决现有技术中的脂滴标记探针稳定性不佳、灵敏性差等问题。

本发明解决技术问题所采用的技术方案是：一种基于酰腙配体类的有机硼化合物，所述有机硼化合物的结构式为式I所示的结构式：

其中，Ar₁和Ar₂分别各自独立地选自下述任一结构式的基团：

Ar₃为H或者选自下述任一结构式的基团：

其中，R₁和R₂分别各自独立地选自H、CF₃、氰基、硝基、卤素、羟基、胺基、任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、酰基、芳基、杂环基、杂芳基、杂环烷基、单烷基胺基或二烷基胺基。

在本发明的有机硼化合物中，所述Ar₁、Ar₂和Ar₃分别各自独立地选自下述任一结构式的基团：

在本发明的有机硼化合物中，所述Ar₁、Ar₂和Ar₃分别各自独立地选自：