[发明专利]一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物及其制备方法和作为光开关粘合剂的应用有效

专利信息
申请号: 201810475434.5 申请日: 2018-05-17
公开(公告)号: CN108774151B 公开(公告)日: 2022-11-15
发明(设计)人: 尹梅贞;吴振;赵绪杰 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07C245/08 分类号: C07C245/08
代理公司: 北京太兆天元知识产权代理有限责任公司 11108 代理人: 张洪年
地址: 100029 北京市*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 光热 诱导 实现 转变 偶氮 衍生物 及其 制备 方法 作为 开关 粘合剂 应用
【说明书】:

发明公开了一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物及其制备方法和作为光开关粘合剂的应用。本发明使用双萘酚的两个羟基分别与羧基偶氮苯、没食子酸衍生物,通过两步酯化反应得到最终产物。基于固体偶氮苯类化合物熔点较低和吸收波段较长的性质,在绿光的照射下,会将吸收的光能转变为热,温度的升高导致偶氮苯衍生物自身熔化。放置在室温下温度降到熔点之下时,液态的偶氮苯衍生物重新以固态的形式存在,并且拥有很强的粘合性能。再次用绿光照射后会再次熔化,失去粘合性能,冷却到室温时重新变成固体,展现出粘合力。所述光开关粘合剂极易溶于常见有机溶剂,容易清洗回收,可重复使用,是一种绿色环保和资源节约的粘合剂。

技术领域

本发明属于粘合材料技术领域,具体来说,涉及一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物及其制备方法和作为光开关粘合剂的应用。

背景技术

粘合剂作为连接两种材料的桥梁,在生产生活中都扮演着非常重要的角色。粘合剂是国民经济领域不可或缺的材料,同其它高分子材料相比,用途广,多品种,因此也称工业味素,在许多现代产业中成为不可或缺的材料。在生活中,粘合剂也是中无处不在,比如你肯定碰到过这样的事情:用胶带或者挂钩粘合东西,使用起来方便简单,可是如果不当使用,胶带或者挂钩很容易脱落,而且脱落后再粘就粘不住了;一不小心把万能胶水滴到手上或衣物上了,很快变成固态而且很难洗掉,并且不能重复利用。粘合剂材料面临着回收困难、不可重复使用的难题,这也给环境和资源带来巨大的挑战。因此,发展绿色可循环使用的粘合剂对于化学科学、材料科学和资源节约、环境保护都具有重要的学术价值和实际应用意义。

偶氮苯类化合物是一种结构简单,熔点相对较低的有机小分子染料,在固体状态下有非常明显的J聚集现象,可以使得偶氮苯类化合物在固体状态下吸收更长波长的光。根据光热效应原理,光可以转变成热,随着持续的光照,温度逐渐上升到达熔点,相态发生变化,停止光照,重新恢复成固态。对应于粘合剂的两种粘合状态:固态时有很强的粘合力;液态的失去粘合力。此相态转变过程高度可逆,可循环往复使用。鉴于此,开发一种基于光热效应诱导偶氮苯衍生物固液转变的光开关粘合剂在绿色环保、资源节约型领域具有很好的应用前景。

发明内容

为解决上述技术问题,本发明提供了一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物及其制备方法和作为光开关粘合剂的应用,技术方案如下:

一种基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物,其特征在于,分子结构式如下:

其中,R1=-OCnH2n+1,n=1-18,且为整数;R2=-CnH2n+1,n=1-18,且为整数、-I、-Br、-Cl、-NO2或-NH2中的任意一种。

上述基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物的制备方法,其特征在于,使用双萘酚的两个羟基分别与羧基偶氮苯、没食子酸衍生物,通过两步酯化反应得到最终产物。

进一步的,所述基于光热诱导实现固液转变的偶氮苯衍生物的制备方法,包括以下具体步骤:

1).没食子酸甲酯和溴戊烷以1:3-4的摩尔比加入两口反应管中,再加入K2CO3,K2CO3与没食子酸甲酯的摩尔比为1:2-4,催化剂当量的TBAB,然后加入丙酮溶剂,氮气气氛下搅拌均匀后在70℃-90℃下反应48h-72h;反应完全后冷却至室温,将丙酮溶剂旋蒸掉,用二氯甲烷和水萃取,浓缩有机相,然后硅胶柱提纯,得到的产物记为 a1-COOCH3

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