[发明专利]一种二取代噻吩的巴比妥酸衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201810500847.4 申请日: 2018-05-23
公开(公告)号: CN108484588B 公开(公告)日: 2020-11-13
发明(设计)人: 崔月芝;张汉君;陶芙蓉;李凯;苏熙 申请(专利权)人: 齐鲁工业大学
主分类号: C07D409/14 分类号: C07D409/14;C09K11/06;C09K9/02
代理公司: 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 代理人: 王磊
地址: 250353 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 噻吩 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种二取代噻吩的巴比妥酸衍生物及其制备方法,化学结构式为:本发明首次合成了基于噻吩的巴比妥酸衍生物,并通过实验发现该衍生物具有较高的固态发光效率且颜色对比度明显。

技术领域

本发明涉及聚集诱导荧光(AIE)化合物领域,具体涉及一种二取代噻吩的巴比妥酸衍生物及其制备方法。

背景技术

2001年,唐本忠教授课题组发现了一个奇特的现象:一些噻咯分子在溶液中几乎不发光,而在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强。因为此发光增强是由聚集所导致的,因而形象地将此现象定义为“聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)”。

刺激响应材料是未来的高科技材料发展趋势之一,在现代高科技发挥重要的作用。力致变色(MFC)材料响应于外部机械刺激(例如研磨、压缩、剪切、拉伸、摩擦)而改变其固态发射颜色,并可能用于压力传感器、光电子器件、安全纸、和存储器等方面。虽然目前已开发了许多MFC分子,如TPE衍生物、9,10-二乙烯基蒽以及一些有机硼配合物。但是这些传统有机发光材料荧光发射强度在固态或聚集态时通常非常弱,即ACQ现象,这对观察MFC现象是不利的,导致这些材料固态发光效率低,且颜色对比度不明显。

发明内容

为了解决现有技术的不足,本发明的目的之一是提供一种二取代噻吩的巴比妥酸衍生物,具有较高的固态发光效率且颜色对比度明显。

为了实现上述目的,本发明的技术方案为:

一种二取代噻吩的巴比妥酸衍生物,其化学结构式为:

本发明首次合成了基于噻吩的巴比妥酸衍生物,并通过实验发现该衍生物具有较高的固态发光效率且颜色对比度明显。

本发明的目的之二是提供一种上述衍生物的制备方法,将2,5-二溴噻吩与4-甲酰基苯基硼酸进行铃木反应获得中间体,将中间体与1,3-二甲基巴比妥酸进行诺文格尔偶联反应后,即可获得上述衍生物,

所述中间体的化学结构式为:

本发明的目的之三是提供一种上述衍生物在压力传感器、光电子器件、安全纸或存储器中的应用。

本发明的有益效果为:

1.本发明提供的衍生物在典型的有机溶剂如THF、DMF、DCM和DMSO等溶剂中显示出良好的溶解性。

2.本发明提供的衍生物具有聚集诱导发光的现象,且具有力致变色的特征。

附图说明

构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本申请的进一步理解,本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请,并不构成对本申请的不当限定。

图1为紫外吸收光谱;

图2为在THF/H2O混合系统中的荧光光谱,a为荧光曲线,b为荧光发射峰位置与发射强度相对于fw的曲线;

图3为在不同极性溶剂中的荧光光谱;

图4为不同固体状态下的归一化荧光光谱;

图5为在不同固体状态下的XRD图谱。

具体实施方式

应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。

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