[发明专利]一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法有效
申请号: | 201810545502.0 | 申请日: | 2018-05-15 |
公开(公告)号: | CN108623503B | 公开(公告)日: | 2020-01-03 |
发明(设计)人: | 徐旭东;魏文廷;高乐涵 | 申请(专利权)人: | 宁波大学 |
主分类号: | C07C315/00 | 分类号: | C07C315/00;C07C317/18;C07C317/22 |
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地址: | 315211 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙烯基砜衍生物 反应瓶 磺酰肼类化合物 过氧化叔丁醇 四丁基碘化铵 烯烃类化合物 后处理 反应进程 搅拌反应 空气气氛 绿色合成 绿色制备 目标产物 溶剂水 监测 | ||
1.一种乙烯基砜衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的烯烃类化合物、式2a的磺酰肼类化合物和溶剂水,将反应瓶置于25℃和空气气氛条件下搅拌反应,反应完全后经后处理得到目标产物乙烯基砜衍生物(I);反应式如下所示:
式1a及式I表示的化合物中,R1表示其所连接的1个取代基,选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、硝基;
R2表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基;
其中,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;
以及上述各烷基、烷氧基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基;
并且其中,所述方法中加入四丁基碘化铵(TBAI)作为促进剂和过氧化叔丁醇(TBHP)作为氧化剂。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1表示其所连接的1个取代基,选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、硝基;其中所述C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基;
R2表示C1-C6烷基、C5-C14芳基,其中所述C1-C6烷基和/或C5-C14芳基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基。
3.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述式1a的化合物与式2a的化合物的摩尔比为1∶1~3;式1a的化合物与TBAI的摩尔比为1∶0.1~0.3;式1a的化合物与TBHP的摩尔比为1∶1~3。
4.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述式1a的化合物与式2a的化合物的摩尔比为1∶1.2;式1a的化合物与TBAI的摩尔比为1∶0.2;式1a的化合物与TBHP的摩尔比为1∶1.2。
5.根据权利要求1-2任意一项所述的方法,其特征在于,所述的后处理操作如下:将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离,洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷,得到目标产物乙烯基砜类衍生物(I)。
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