[发明专利]一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及农用杀菌剂领域，具体涉及一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用，本发明提供的苯并吡喃类化合物结构简单，易于合成，生产成本低，对草莓灰霉病菌、马铃薯早疫病菌和西瓜枯萎病菌均有较好的抑制作用。

技术领域

本发明涉及农用杀菌剂领域，具体涉及一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

化学防治是作物病害防治的主要技术手段。有机合成杀菌剂是目前农用杀菌剂中的主体部分，也是现代农药工业的重要组成部分。但随着有机合成杀菌剂的大量使用，作物病原菌表现出了不同程度的耐药性或抗药性。因此，开发各种新型杀菌剂是解决农药工业面临的问题。

苯并吡喃类化合物普遍存在于自然界中，尤其是在植物中，在医药方面有着广泛的应用。我们熟知的花色素属于苯并吡喃类化合物；已有报道证明，苯并吡喃的羰基衍生物，如苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮存在于许多天然化合物的结构中；罗马大学的Burali(1987)报道异黄烷的合成及其抗鼻病毒的活性，并且对鼻病毒有很好的抑制作用(Burali,C.；Desideri,N.；Stein,M.L.；Conti,C.；Orsi,N.,Synthesis and anti-rhinovirus activity of halogen-substituted isoflavenes andisoflavans.European Journal of Medicinal Chemistry 1987，22(2)，119-123)；汤磊(2008)等人合成的苯并吡喃类化合物具有胰岛素增敏活性的(汤磊，杨玉社，嵇汝运.苯并吡喃类化合物的合成及生物活性研究[J].药学学报，2008(02)：162-168)；陈斌(2014)等人合成的新型苯并吡喃黄酮类化合初步的体外抗肿瘤活性测试结果表明对白血病细胞株(K562)和肺癌细胞(A549)具有较好的抑制活性(陈斌，刘雄伟，陈诗尧，等.新型苯并吡喃黄酮的合成及其抗肿瘤活性[J].合成化学，2014，22(1)：30-33)；赵圣印(2002)等人合成的苯并吡喃-4-腙类化合物，其离体扩血管活性实验表明，大部分化合物具有一定的血管舒张活性(赵圣印，黄文龙，张惠斌.苯并吡喃-4-腙类化合物的合成及其血管舒张活性[J].药学学报，2002，37(8)：621-625)；聂爱华(2008)等人设计并合成的2H-1-苯并吡喃衍生物化合物，并对其体外抗癌活性进行评价，研究表明，部分化合物对HL-60细胞增殖有一定的抑制作用(聂爱华,顾为,王勇俊,等.2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其体外抗癌活性的初步评价(英文)[J].中国药物化学杂志，2008，18(2)：81-89)，但未见苯并吡喃类化合物用于农业真菌病害杀菌活性物质的相关报道。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种苯并吡喃类化合物，该化合物结构简单，易于合成，生产成本低，对多种农作物病原菌具有抗菌活性，并可进行结构改造与优化，应用前景广泛。

本发明的目的之二在于提供一种苯并吡喃类化合物的制备方法，该方法工艺简单，适于大规模生产。

本发明的目的之三在于提供一种苯并吡喃类化合物的应用，该应用领域广泛，应用成本低。

本发明通过以下技术方案来实现上述目的：

一种苯并吡喃类化合物，所述化合物的分子结构如式Ⅰ所示；

其中，R选自苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或氰基；R₁选自氢、氯或溴。

一种如权利要求1所述的苯并吡喃类化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将式Ⅱ所示的R₁基取代的水杨醛和硼氢化钠在溶剂中冰水浴，进行还原反应制得式Ⅲ所示的R₁基取代的水杨醇；