[发明专利]3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物及其制备方法，本发明以邻芳炔基苯甲腈和芳基磺酰肼为原料，在催化剂碘化亚铜和叔丁基过氧化氢的作用下合成3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高，有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明首次为3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物的合成提供方法。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法。

背景技术

二氢茚酮及其衍生物具有独特的物理、化学及生物活性，广泛存在于天然产物、药物等生物活性分子中，对二氢茚酮及其衍生物合成方法及性能的研究仍然是化学、药学、物理、材料学家等共同关注的研究热点(J.Med.Chem.2007,50,4388-4404)。此外，砜类化合物是有机合成重要的中间体结构，在农业和药物化学领域等展现出其广泛的物理、化学及生物活性(Chem.Commun.2015,51,12111-12114,Tetrahedron Lett.,2017,58,487)，因而，开发绿色高效合成3-磺酰化-二氢茚酮类化合物的新型合成方法具有重要的现实意义。

目前，3-磺酰化-二氢茚酮类化合物的合成方法未见报道，因此，迫切需要寻找一种步骤简单，反应条件温和，区域选择性高，收率高的3-磺酰化-二氢茚酮类化合物的合成方法。

发明内容

本发明提出了一种3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法，反应条件温和，区域选择性高，收率高。

实现本发明的技术方案是：一种3-磺酰化-二氢茚酮类化合物，结构式如下：

其中R¹代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-F、-Cl、-Br；R²代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-CH₂CH₃、-OMe、-F、-Cl、-Br；R³代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-tBu、-OMe、-F、-Cl、-Br、-I。

3-磺酰化-二氢茚酮类化合物的制备方法，步骤如下：将邻芳炔基苯甲腈与芳基磺酰肼溶解在乙腈和水的混合溶剂中，然后加入碘化亚铜和叔丁基过氧化氢进行反应，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到3-磺酰化-二氢茚酮类化合物。

所述邻芳炔基苯甲腈的结构式如下：

其中R¹代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-F、-Cl、-Br；R²代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-CH₂CH₃、-OMe、-F、-Cl、-Br。

所述芳基磺酰肼的结构式如下：

其中R³代表如下基团之一的单取代：-H、-CH₃、-tBu、-OMe、-F、-Cl、-Br、-I。

所述溶剂为乙腈与水按照体积比3:1比例混合、或者丙酮与水按照体积比3:1比例混合。

所述邻芳炔基苯甲腈、芳基磺酰肼、碘化亚铜和叔丁基过氧化氢的摩尔比为1:(1-2):0.2:4。

所述反应温度为45-80℃，反应时间为6-12h。

反应式如下：

式中R¹、R²和R³表述同上。