[发明专利]3-芳基丙炔酸类及3-芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法有效
申请号: | 201810556447.5 | 申请日: | 2018-06-01 |
公开(公告)号: | CN108558635B | 公开(公告)日: | 2020-12-22 |
发明(设计)人: | 赵蓓;王壮;陆语欣 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07C51/15 | 分类号: | C07C51/15;C07C57/42;C07C57/60;C07C59/64;C07C201/12;C07C205/56;C07C67/10;C07C67/11;C07C69/618 |
代理公司: | 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙) 32257 | 代理人: | 杨慧林 |
地址: | 215131 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 丙炔 酸酯类 化合物 制备 方法 | ||
1.一种3-芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
制备式(Ⅱ)所示的3-芳基丙炔酸类化合物,然后向其中加入卤代烃或对甲苯磺酸酯,原位反应后得到式(III)所示的3-芳基丙炔酸酯类化合物:
其中,3-芳基丙炔酸类化合物的制备方法包括以下步骤:
将式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与二氧化碳在碱的作用下,在溶剂二甲亚砜中在40-70℃下进行反应,得到式(Ⅱ)所示的3-芳基丙炔酸类化合物,所述碱为1,8-二氮杂二环十一碳和无机弱碱、二异丙基胺基锂或正丁基锂;所述无机弱碱为氯化铯或碳酸铯;以上反应在常压下且无水、无氧的惰性气氛中进行,反应路线如下:
其中,R1选自氢、烷基、烷氧基、苯基、硝基或卤素,R2选自烷基、苄基或烯丙基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与碱的摩尔比为1:1-4。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:R1选自氢,R2选自C1-C4烷基、苄基或烯丙基。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述卤代烃为C1-C4烷基卤代烃、溴化苄或3-溴丙烯。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述对甲苯磺酸酯为对甲苯磺酸正丁酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯或对甲苯磺酸异丙酯。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:式(Ⅰ)所示的苯乙炔类化合物与卤代烃或对甲苯磺酸酯的摩尔比为1:1.2-2。
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