[发明专利]一种苯-四联噻吩-苯衍生物及其制备方法与应用在审
申请号: | 201810561794.7 | 申请日: | 2018-06-04 |
公开(公告)号: | CN109053674A | 公开(公告)日: | 2018-12-21 |
发明(设计)人: | 李维军;罗菲菲;张诚;欧阳密;戴玉玉;闫栓马 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D333/08 | 分类号: | C07D333/08;C09K9/02;C08J5/18;C08G61/12 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯衍生物 制备 电化学聚合 薄膜 应用 电化学稳定性 电致变色材料 光学对比度 电致变色 潜在的 产率 合成 响应 表现 | ||
1.一种如式1所示的苯-四联噻吩-苯衍生物:
2.一种如权利要求1所述的苯-四联噻吩-苯衍生物的合成方法,其特征在于:所述的方法按如下步骤进行:
(1)将式Ⅰ所示的1-(2-(5-溴噻吩))-3,5-二(2-噻吩)苯与双(频哪醇合)二硼、醋酸钾溶于二氧六环中,在双三苯基二氯化钯的催化下,在回流温度下反应完全,得到反应混合液A,经后处理得到式Ⅱ所示的中间产物2-(1,3,5-三(2-噻吩)苯)[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷];所述式Ⅰ所示的1-(2-(5-溴噻吩))-3,5-二(2-噻吩)苯与双(频哪醇合)二硼、双三苯基二氯化钯及醋酸钾的物质的量之比为1:2:0.007:3;所述的二氧六环加入量以恰好溶解所加入的固体物质为准;
(2)将式Ⅲ所示的5,5'-二溴-2,2'-联噻吩与式Ⅱ所示的2-(1,3,5-三(2-噻吩)苯)[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷]、碱性物质、四三苯基膦钯,溶于甲苯中,在回流温度下反应完全,得到反应混合液B,经后处理得到式1所示的苯-四联噻吩-苯衍生物;所述的式Ⅲ所示的2,5-二溴噻吩与式Ⅱ所示的2-(1,3,5-三(2-噻吩)苯)[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷]、四三苯基膦钯的物质的量之比为1:2:0.007;所述的碱性物质以水溶液的形式加入,所述的碱性物质的浓度为2mol/L,所述的碱性物质为碳酸钾或碳酸钠;所述的甲苯加入量以恰好溶解所加入的固体为准;所述的碱性物质的水溶液与所述的甲苯的体积比为2:3;
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,所述的反应混合液A的后处理方法为:待反应结束冷却后,将所述的反应混合液A用二氯甲烷萃取与水萃取,合并有机相,加入无水硫酸镁干燥,抽滤除去干燥剂,旋蒸除去溶剂,重新加入二氯甲烷溶解拌样过柱,以层析法分离,以体积比3:1的石油醚与二氯甲烷混合液为展开剂,得到式Ⅱ所示的中间产物2-(1,3,5-三(2-噻吩)苯)[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷]。
4.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的反应混合液B的后处理方法为:待反应结束冷却后,将所述的反应混合液B用二氯甲烷萃取与水萃取,合并有机相,加入无水硫酸镁干燥,抽滤除去干燥剂,旋蒸除去溶剂,重新加入二氯甲烷溶解拌样过柱,以层析法分离,以体积比5:1的石油醚与二氯甲烷混合液为展开剂,得到目标产物苯-四联噻吩-苯衍生物。
5.如权利要求1所述的苯-四联噻吩-苯衍生物可应用于制备电致变色材料薄膜。
6.如权利要求5所述的应用,其特征在于:所述的应用为:将所述的苯-四联噻吩-苯衍生物TPQT溶解于体积比为7:3的二氯甲烷与乙腈的混合溶剂中,采用循环伏安法,在聚合电压为0-1.6V下电化学反应,得到电致变色材料薄膜;所述的三电极体系包括电解质、对电极、参比电极及工作电极,所述的电解质为四丁基六氟磷酸铵,所述的对电极为铂电极,所述的参比电极为Ag/AgCl电极,所述的工作电极为ITO导电玻璃。
7.如权利要求6所述的应用,其特征在于:所述的聚合条件为:扫描速度为0.1v/s,扫描圈数为20圈。
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