[发明专利]3-(1;3-苯并二唑-2-二氟甲基)-3-羟基吲哚啉酮类化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201810584782.6 申请日: 2018-06-08
公开(公告)号: CN108467391A 公开(公告)日: 2018-08-31
发明(设计)人: 蒋海珍;张恬恬;缪峰;王得晶;张倩;王薇 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C07D413/06 分类号: C07D413/06;C07D417/06
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 代理人: 顾勇华
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 二唑 酮类化合物 二氟甲基 羟基吲哚 制备 耐受性 过渡金属铜 溴二氟甲基 反应条件 活性基团 烃基取代 得率 靛红
【说明书】:

发明涉及一系列3‑(1,3‑苯并二唑‑2‑二氟甲基)‑3‑羟基吲哚啉酮类化合物及其制备方法。该类化合物的结构式为:其中,R1=OCH3,Br,Cl,F,NO2,CH3;R2=CH3,CH2CH3,Bn,Ac,CH2CH2=CH2;R3=H,CH3;X=O,S。本发明使用2‑一溴二氟甲基‑1,3‑苯并二唑和N‑烃基取代的靛红在过渡金属铜的作用下反应,生成一系列3‑(1,3‑苯并二唑‑2‑二氟甲基)‑3‑羟基吲哚啉酮类化合物。本发明原料易得,操作简便,反应条件温和,得率较高,对活性基团具有较好的耐受性。

技术领域

本发明涉及用靛红与2-一溴二氟甲基-1,3-苯并二唑反应制备3-(1,3-苯并二唑-2-二氟甲基)-3-羟基吲哚啉酮类化合物及其制备方法。

背景技术

靛红(isatin), 又名吲哚啉醌, 是一种重要的天然产物, 广泛分布于动植物和人体内,参见:(a) Peng, S. P.; Gu, Z. L. Chin. Wild. Plant. Res, 2005, 24, 4;(b) TomooH; KooheiN; NobuoK, etal. Mycopathologia, 1999, 146, 9。靛红及其衍生物具有多种生物活性,其在抗肿瘤、抗病毒、神经保护等方面的活性非常有意义,参见:(a).Dharmarajan, S.; Tanushree, R. B.; Perumal, Y.; Bioorgan. Med. Chem. 2004,12, 5865.;(b) Ding, K.; Lu, Y. P.; Zaneta, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,10130。因此对靛红全方位的修饰,是目前研究的热点。其中以3-位羰基碳上的结构修饰最为丰富,该类修饰物常被称为3-取代吲哚啉-2-酮(简称:吲哚啉酮)。3-取代靛红类化合物具有很强的药理活性,如现已上市的药物苹果酸舒尼替尼,参见:Atkins, M.; Jones, C.A.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug. Disco, 2006, 5, 279,主要治疗胃肠间质癌和肾癌;二氧戊环靛红-3-缩酮类化合物具有很好的催眠作用,参见:Gisele, Z. S.; Luana,B. P.; Gabriel, D. Pharmacol. Biochem. Be, 2007, 86, 678;3,3-二吲哚啉类靛红衍生物具有很好的抗惊厥活性等,参见:Praveen, C.; Ayyanar, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett, 2011, 21, 4072。2015年Rafieirad小组报道了在TMGTf催化下,用靛红合成一种具有抗糖尿病活性的3-羟基-3-(硝基甲基)吲哚啉-2-酮衍生物,参见:Youseftabar-Miri,L.; Rafieirad, M. Iran. J. Cat. 2015, 5, 15。

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