[发明专利]一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法在审

专利信息
申请号: 201810602345.2 申请日: 2018-06-12
公开(公告)号: CN108912124A 公开(公告)日: 2018-11-30
发明(设计)人: 郭红云;施信;尤志翔 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 吡唑杂环化合物 离子液体催化 砜基 制备 吡唑类衍生物 催化剂 有机化学 离子液体催化剂 邻苯二甲酰肼 制备技术领域 醛类衍生物 后处理 反应收率 反应条件 分离提纯 合成技术 环境友好 甲基磺酰 搅拌反应 重复利用 溶剂 产率 乙腈 按摩 便利 拓展
【说明书】:

发明公开了一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,属于有机化学中吡唑类衍生物的制备技术领域。本发明解决了现有吡唑类衍生物合成技术反应时间长、反应温度高,且反应收率很低,催化剂不能循环等问题。本发明将醛类衍生物、甲基磺酰乙腈、邻苯二甲酰肼和离子液体催化剂按摩尔比1:1:0.5~1.5:0.02~0.5加入溶剂中,在氮气气氛下,在0~80℃条件下搅拌反应1~15h,得到的反应液经后处理,即得到含砜基吡唑杂环化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和,反应时间较短,分离提纯便利,产率良好,取代基易拓展;而且采用离子液体催化,具有无污染、环境友好,催化剂可以重复利用等优点。

技术领域

本发明属于有机化学中吡唑类衍生物的制备技术领域,具体涉及一种利用离子液体催化制备吡唑并[1,2-b]酞嗪酮衍生物的方法。

背景技术

吡唑类化合物作为一类重要的杂环化合物,在医药、农药中都起着举足轻重的作用。吡唑类衍生物由于具有抗毒、止痛、降血糖、抗炎、抗菌、抗病毒等生物和药物活性,并且疗效好、药效强,受到人们越来越多的关注。在医药领域里,吡唑类化合物对包括癌症、自身免疫性疾病、炎症、过敏、哮喘、关节炎在内的许多疾病具有疗效。砜类和亚砜类化合物由于其性质和反应活性存在于许多天然产物中,具有良好的生物活性,包括:治疗糖尿病、抗细胞毒性、抗癌、抗菌、杀锥虫、防艾滋等。砜类在化学反应中应用十分广泛,近年来,有机化学家们新发展了多种合成吡唑杂环化合物的方法。2006年,Teimouri采用异氰、炔酯和邻苯二甲酰肼三组分一锅法合成多取代吡唑并[1,2-b]酞嗪酮衍生物,收率约为65%,随后出现大量关于该反应的文献,囊括应用新技术如超声、微波,新型催化剂、溶剂,芳香醛类底物拓展,单/双/三酮的引入等,但是上述的方法均存在一些缺点,例如反应时间长、反应温度高,且反应收率很低,催化剂不能循环。基于以上分析,研究发展出一种新型绿色化地制备吡唑杂环化合物的方法是具有重要意义的。

发明内容

为解决现有技术反应时间长、反应温度高,且反应收率很低,催化剂不能循环等不足,本发明的目的是提供一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法。

为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于将式(I)所示的醛类衍生物、甲基磺酰乙腈、邻苯二甲酰肼和离子液体催化剂加入溶剂中,在氮气气氛下,在0~80℃条件下搅拌反应1~15h,得到的反应液常压过滤并收集滤饼,乙醇洗涤三次即得式(Ⅱ)所示的含砜基吡唑杂环化合物,其反应方程式如下:

其中R1为C1~C6的烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基,取代芳基的芳环上的H被单取代或多取代,取代基各自独立选自C1~C4的烷基、硝基、氟、氯、溴、氰基或甲氧基。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于离子液体催化剂为[Bmim]OH、HEAA或[Bmim]Cl中的任意一种。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于溶剂为乙醇、甲醇、乙酸乙酯或水中的任意一种。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于醛类衍生物、甲基磺酰乙腈、邻苯二甲酰肼、离子液体催化剂的投料摩尔比为1:1:0.5~1.5:0.02~0.5,优选为1:1:1.0-1.2:0.02-0.3。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于醛类衍生物与离子液体催化剂的投料摩尔比为5:1。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于所述溶剂的体积用量以式(I)所示醛类衍生物的物质的量计为3~8mL/mmol。

所述的一种利用离子液体催化制备含砜基吡唑杂环化合物的方法,其特征在于所述离子液体催化剂为[Bmim]OH。

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