[发明专利]一种三嗪衍生物和经修饰的三嗪衍生物及制备方法在审

专利信息
申请号: 201810631470.6 申请日: 2018-06-19
公开(公告)号: CN110615769A 公开(公告)日: 2019-12-27
发明(设计)人: 陈懿;吴飞鹏 申请(专利权)人: 吴飞鹏;陈懿
主分类号: C07D251/24 分类号: C07D251/24;C08G65/333;A61K8/49;A61K8/86;A61Q17/04
代理公司: 11447 北京英创嘉友知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 董琳;耿超
地址: 100101 北京市海*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 三嗪衍生物 对甲苯磺酰 活化 聚乙二醇单甲醚 有机溶剂 修饰 制备 聚乙二醇 对甲苯磺酰氯 第二催化剂 第一催化剂 三聚氯氰 吸收性能 羟基苯酚 紫外线 催化剂
【说明书】:

发明涉及一种三嗪衍生物和经修饰的三嗪衍生物及制备方法,制备三嗪衍生物的方法包括:在第一有机溶剂中,在第一催化剂存在下,使三聚氯氰和2,4,6‑三羟基苯酚接触。制备经修饰的三嗪衍生物的方法包括:S1、在第二有机溶剂中,在第二催化剂存在下,使对甲苯磺酰氯与聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚接触,得对甲苯磺酰活化的聚乙二醇或对甲苯磺酰活化的聚乙二醇单甲醚,S2、在第三有机溶剂中,在第三催化剂存在下,使所述三嗪衍生物与所述对甲苯磺酰活化的聚乙二醇和/或对甲苯磺酰活化的聚乙二醇单甲醚接触。本发明的经修饰的三嗪衍生物对紫外线的吸收性能显著提高。

技术领域

本发明涉及紫外线吸收剂技术领域,具体地,涉及一种三嗪衍生物和经修饰的三嗪衍生物及制备方法。

背景技术

历经50年的皮肤光生物学和光皮肤病学研究表明:太阳辐射,尤其是中、长波紫外线(λ=290–400nm)对人类的健康有较大程度的危害,它可导致皮肤晒红、晒黑、色素沉着、角质增长、光老化,甚至引起紫外线过敏、皮肤癌及机体的免疫抑制。阳光中的UVB(290–320nm)和UVA(320–400nm)这两种紫外线会直达皮肤真皮层,使过敏体质人群受日光照射区皮肤出现红、灼、热、痛等症状,即紫外线过敏。同时,紫外线辐射还会导致自由基在体内急剧增加,使局部皮肤产生皱纹、色素沉积、细胞损害,甚至可改变免疫系统,造成更严重的光毒性、引发皮肤癌的风险。皮肤癌在西方人的癌症患者中占50%以上,世界上皮肤癌患者也呈上升趋势。防晒已成为防止太阳辐射对人体健康影响的最有效的措施之一。紫外线吸收剂即防晒剂,在化妆品中的使用已有70多年的历史。近年来,对防晒化妆品的需求逐年增加,如何开发具有高效、高安全性、广谱防晒功能的新型紫外线吸收剂是目前亟待解决的技术问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种三嗪衍生物和经修饰的三嗪衍生物及制备方法,本发明经修饰的三嗪衍生物的紫外线吸收性能显著提高。

第一方面,本发明提供一种三嗪衍生物,该三嗪衍生物具有如式(1)所示的结构:

第二方面,本发明提供一种经修饰的三嗪衍生物,该经修饰的三嗪衍生物具有如式(2)所示的结构:

其中,R1为聚乙二醇基团和/或聚乙二醇单甲醚基团,R1的分子量为200~1500。

第三方面,本发明提供一种制备所述三嗪衍生物的方法,该方法包括:在第一有机溶剂中,在第一催化剂存在下,使三聚氯氰和2,4,6-三羟基苯酚接触。

第四方面,本发明提供一种制备所述经修饰的三嗪衍生物的方法,该方法包括如下步骤:S1、在第二有机溶剂中,在第二催化剂存在下,使对甲苯磺酰氯与聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚接触,得如式(3)所示结构的对甲苯磺酰活化的聚乙二醇或对甲苯磺酰活化的聚乙二醇单甲醚:

其中,R1为聚乙二醇基团或聚乙二醇单甲醚基团;S2、在第三有机溶剂中,在第三催化剂存在下,使所述三嗪衍生物与所述对甲苯磺酰活化的聚乙二醇和/或对甲苯磺酰活化的聚乙二醇单甲醚接触。

第五方面,本发明提供所述的经修饰的三嗪衍生物在制备紫外线吸收剂中的应用。

本发明的经修饰的三嗪衍生物具有宽的紫外线吸收光谱(λ=280–400nm),对中紫外线(UV-B)和长紫外线(UV-A)均具有大的吸收,在不同的溶剂中均对紫外线有很好的吸收性能,同时有很好的抗光漂白性质,溶解性好、能溶于水和多种有机溶剂,制备方法简单、产率高。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

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