[发明专利]一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法有效
申请号: | 201810632211.5 | 申请日: | 2018-06-19 |
公开(公告)号: | CN108484616B | 公开(公告)日: | 2021-01-22 |
发明(设计)人: | 张大伟;张雪明;马正宁 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 | 代理人: | 刘世纯 |
地址: | 130012 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 邻烯基芳基异腈 通过 串联 加成反应 合成 吲哚 咔唑类 化合物 方法 | ||
1.一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,具体步骤如下:
将亚烷基吲哚酮类化合物与邻烯基芳基异腈类化合物按照摩尔比为1:1~1:3混合,分别加入催化剂及溶剂,在100℃~150℃下反应27~48h,TLC监测直至亚烷基吲哚酮类化合物消失,然后将反应液倒入饱和氯化钠水溶液中,加入稀盐酸除去剩余的邻烯基芳基异腈类化合物,直至TLC监测邻烯基芳基异腈类化合物消失,然后用二氯甲烷萃取、合并有机相、减压蒸馏,得到粗产品,粗产品经硅胶柱层析分离,得到终产物;
反应方程式如下:
其中:R1选自芳甲酰基或杂环取代甲酰基;R2选自氟、氯、甲基、甲氧基;R3选自甲基、乙基;R4选自氟、氯、甲基;R5选自甲酯基、乙酰基;所述的催化剂为ZnCl2。
2.如权利要求1所述的一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,所述的催化剂为ZnCl2,其用量与亚烷基吲哚酮类化合物的摩尔比为0.1~0.5。
3.如权利要求1所述的一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,所述的溶剂为乙二醇二甲醚,用量为1~3mL。
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