[发明专利]一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201810632211.5 申请日: 2018-06-19
公开(公告)号: CN108484616B 公开(公告)日: 2021-01-22
发明(设计)人: 张大伟;张雪明;马正宁 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 刘世纯
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 邻烯基芳基异腈 通过 串联 加成反应 合成 吲哚 咔唑类 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,具体步骤如下:

将亚烷基吲哚酮类化合物与邻烯基芳基异腈类化合物按照摩尔比为1:1~1:3混合,分别加入催化剂及溶剂,在100℃~150℃下反应27~48h,TLC监测直至亚烷基吲哚酮类化合物消失,然后将反应液倒入饱和氯化钠水溶液中,加入稀盐酸除去剩余的邻烯基芳基异腈类化合物,直至TLC监测邻烯基芳基异腈类化合物消失,然后用二氯甲烷萃取、合并有机相、减压蒸馏,得到粗产品,粗产品经硅胶柱层析分离,得到终产物;

反应方程式如下:

其中:R1选自芳甲酰基或杂环取代甲酰基;R2选自氟、氯、甲基、甲氧基;R3选自甲基、乙基;R4选自氟、氯、甲基;R5选自甲酯基、乙酰基;所述的催化剂为ZnCl2

2.如权利要求1所述的一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,所述的催化剂为ZnCl2,其用量与亚烷基吲哚酮类化合物的摩尔比为0.1~0.5。

3.如权利要求1所述的一种由邻烯基芳基异腈通过串联环加成反应合成吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物的方法,其特征在于,所述的溶剂为乙二醇二甲醚,用量为1~3mL。

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