[发明专利]一种快速识别含-SH化合物的荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种快速识别含‑SH化合物的荧光探针及其制备方法。该种荧光探针通过具有萘啶类结构，提供较大的Stokes位移，使探针具有较强的抗干扰性，同时，在萘啶环上设有氮杂环丁烷基，使整个共轭体系电子云密度发生变化，在反应时，断键更加迅速，提高了探针的响应时间，再者，本探针具有较强吸电子能力的基识别基团R2不仅能够与含‑SH化合物快速反应，同时灵敏度高；由于该荧光探针具有较强的抗干扰能力，响应速度快，灵敏度高，能够特异性识别含‑SH化合物，适用于各种干扰强度较大样品的检测。

技术领域

本发明涉及化学分析技术领域，具体涉及一种快速识别含-SH化合物的荧光探针及其制备方法。

背景技术

通常我们将含有-SH的化合物分为三大类，即苯硫酚类化合物、硫化氢和硫醇。而生物体内的H₂S和生物硫醇的含量以及环境中苯硫酚类化合物的含量，与我们的生命健康息息相关，因此，选择性识别和定量分析含-SH化合物，就显得尤为重要和迫切。

发明内容

本发明的目的在于，针对上述现有技术的不足，提出一种快速识别含-SH化合物的荧光探针，该种荧光探针在检测过程中对含-SH化合物的响应速度较快、水溶性较强以及很好的抗干扰性，进而大大的提高了该种荧光探针的适用范围。

本发明提出一种快速识别含-SH化合物的荧光探针，通过与含-SH化合物反应，生成具有强荧光性的反应产物，其特征在于，具有如下所示的结构式：

；

所述R₁为或，所述X为O或N；

所述R₂为或或。

本发明的荧光探针由于含有吸电子的识别基团R₂，使荧光探针处于荧光淬灭状态。当荧光探针检测到含-SH化合物反应时，含-SH化合物反应首先亲核进攻识别基团，R₁末端发生-O-键或-N-键断裂，得到具有强荧光的反应产物，通过监测产物的荧光强度，可以实时检测含-SH化合物的浓度。

由于识别基团R₂具有较强的吸电子能力，同时由于在本发明的荧光探针一侧具有氮杂环丁烷基，其对整个共轭体系的电子云密度发生变化，使R₁末端发生-O-键或-N-键断裂速度较快，所以在检测含-SH化合物时，本发明提供的荧光探针识别含-SH化合物时，能够快速响应，再者本荧光探针具有萘啶类衍生物结构，萘啶类衍生物的发射波长在近红外区域，而且具有较大的Stokes位移，具有很强的抗干扰能力，进而对含-SH化合物识别针对性较强，从而达到灵敏度高、响应速度快的特点。

由于本发明的荧光探针具有较强的抗干扰能力和响应速度，所以可以适用于干扰性较强的样品检测，例如水环境以及各种生物样品（细胞、斑马鱼）。

进一步的，一种快速识别含-SH化合物的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

(1)、将2，7-萘啶-1(2H)-酮与三溴氧磷的反应物经过萃取、干燥、分离纯化，制得中间体A；

(2)、将步骤(1)的中间体A与甲基硼酸和碳酸氢钠发生反应，得到中间体B；

(3)、将步骤(2)中的中间体B与液溴在乙酸溶液中反应，得到中间体C；

(4)、将步骤(3)的中间体C、氮杂环丁烷和2-二环己基磷-2，4，6-三异丙基联苯混合反应得到中间体D；

(5)、将步骤(4)的中间体D进行R₁取代反应得到中间体E；

(6)、将步骤(5)的中间体E进行R₂取代，反应得到荧光探针。