[发明专利]一类基于脱氢枞酸芳环的化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一类基于脱氢枞酸芳环的化合物及其制备方法。以脱氢枞酸为原料经过酯化、硝化、还原、C‑N偶联反应得到式1所示化合物，再以式1所示化合物为原料与NBS反应得到式2所示化合物，最后以式2所示化合物与芳环硼酸反应得到式3所示化合物。本发明反应条件温和，操作简单。

一.技术领域

本发明涉及一类具有D-A结构的有机电致发光材料的合成，具体地说是以脱氢枞酸基三芳胺为电子供体，芳环为电子受体的D-A结构化合物的合成。

二.背景技术

电致发光是指在电场的作用下，活性介质所产生的光辐射。当夹在正负极之间的活性介质是有机物时，我们就把它叫作有机电致发光，利用有机电致发光制成的器件即为有机电致发光器件(OLED)。有机电致发光器件具有驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、费用低等优点。目前应用最为广泛的OLED具有三层结构，主要包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。因此可以通过提高主体材料的性能来提高OLED的性能，主要包括①具有合适的HOMO和LUMO值适合载流子的注入和复合，②良好的热稳定性，③较好的化学稳定性④易制成薄膜等。而以脱氢枞酸三芳胺为供体的D-A结构化合物以其较高的热稳定性、合适的HOMO能级、易于成膜等优点可作为多层OLED器件的空穴传输材料如TangC W,Vanslyke S A.Organic Electroluminescent Diodes[J].Applied PhysicsLetters,1987,51(12):913-915.和Oliver A M,Paddon-Row M N,Kroon J,et al.Orbitalsymmetry effects on intramolecular charge recombination[J].Chemical PhysicsLetters,1992,191(92):371-377.及Izquierdo M A,Bell T D M,Habuchi S,etal.Switching of the fluorescence emission of single molecules between thelocally excited and charge transfer states[J].Chemical Physics Letters,2005,401(4):503-508.中记载的。

目前，以三芳胺为供体合成D-A结构化合物的主要方法是需要将受体的溴代物经过硼酯化再与三芳胺的溴代物反应得到目标产物，而硼酯化的反应条件需要零下78℃，且反应过程需要加入易燃的正丁基锂催化剂，需要实验无氧无水操作，反应条件较为严苛，具体见徐虹,白雪峰,吕宏飞,李猛.9-蒽硼酸的合成研究[J].化学工程师,2013,27(03):14-16.和Decamp A E,Grabowski E J J,Huffman M A,et al.Preparation of 2-arylcarbapenems:US,US 5442056A[P].1995.中的记载。

三.发明内容

本发明的目的在于提供一类基于脱氢枞酸芳环的化合物及其制备方法，是以脱氢枞酸基三芳胺为电子供体的D-A结构化合物，由脱氢枞酸基三芳胺通过溴代得到13-[N,N-(4-溴苯基)-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯再与芳环硼酸反应。

本发明的技术方案为：一类基于脱氢枞酸芳环的化合物，结构通式为：

R为中的任意一种。

制备所述的一类基于脱氢枞酸芳环的化合物的方法，步骤包括：

(1)使式1所示化合物和NBS反应，获得式2所示化合物；

(2)使式2所示化合物和反应，萃取提纯后获得式3所示化合物；其中所述的R为中的任意一种。

在步骤(1)中，反应投料时式1所示化合物过量。

在步骤(1)中，NBS要配制成稀溶液。