[发明专利]一种识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物化学传感器及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201810643153.6 申请日: 2018-06-21
公开(公告)号: CN108912037B 公开(公告)日: 2019-11-12
发明(设计)人: 李忠玉;胥宗光;王梦园;蒋梦莹;徐松 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D209/36 分类号: C07D209/36;G01N21/31;C09B23/04;G01N21/33;G01N21/78
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 213164 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 吲哚 靛红衍生物 磺酸基 化学传感器 铜离子 制备 合成磺酸 光学稳定性 比色识别 反应条件 光学性能 合成过程 磺酸基苯 溶液颜色 吸收光谱 靛红 戊酮 检测
【说明书】:

发明涉及一种识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物化学传感器,其制备方法,包括步骤:将磺酸基苯肼和异戊酮合成磺酸基吲哚,磺酸基吲哚与靛红合成磺酸基吲哚类靛红衍生物化合物。本发明的有益效果是:合成过程较为简单,反应条件容易控制,制备的磺酸基吲哚类靛红衍生物具有优良的光学性能和光学稳定性。磺酸基吲哚类靛红衍生物在对铜离子识别过程中,除吸收光谱发生变化外,溶液颜色也发生变化,具有比色识别功能,有利于对铜离子进行检测。此外,该化学传感器对铜离子的识别具有良好的选择性和抗干扰性。

技术领域

本发明具体涉及一种识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物化学传感器及其制备方法,属于化学分析测试领域。

背景技术

铜离子是人体丰度三大必须微量元素之一。在细胞内的生化过程起着至关重要的作用,如增强蛋白质的结构和功能、基因的表达,也是人体神经系统所必须元素。如果人体铜离子水平过高,会导致威尔森氏症、胃肠功能紊乱和肾脏损害等。相反,铜元素缺乏也可能会导致多种疾病。更重要的是,随着社会经济的快速发展,人类生产活动对环境的干扰破坏日益严峻,农业和工业生产活动常导致土壤和水体的铜污染,铜已经成为环境重金属污染的主要因素之一。因此,对铜离子的检测无论是对于生物体的健康发展还是对自然环境的保护都具有重大意义。常规的铜离子检测方法有原子吸收光谱法、电感耦合等离子体原子发射光谱以及伏安法等.虽然这些方法能进行定量的检测,但是由于仪器设备操作复杂、样品预处理过程繁琐和测试费用昂贵大大降低了它们的应用价值。因此,研究和开发高选择性和高灵敏度且肉眼可见的铜离子化学传感器具有十分重要的意义。

目前,基于不同光调控机理识别铜离子的荧光比色化学传感器已有大量文献报道,但其中大部分受其他金属离子如Ag+和Fe3+的干扰。因此,研究对铜离子具有高效选择性和灵敏度的新型化学传感器仍然具有挑战性。

靛红类衍生物作为一种新型的有机功能染料,其在近红外吸收波长位于紫外可见区域,且该类染料的光、热稳定性好,因此在光学记录与存贮、液晶显示等领域显示出优异的应用性能。在以往合成的錠红衍生物中,多数是在読红苯环上进行一个位置取代基衍生合成和苯环上多位置取代靛红的合成,而对吡咯环上氧原子的取代的研究报道较少,本发明设计合成了在靛红的吡咯环上的氧原子取代的衍生物。由于靛红衍生物含有碳杂原子(如:N、O),具有潜在的识别金属离子的活性位点,所以靛红衍生物具有识别金属离子的特性。

本发明具体涉及一种新型的可用于Cu2+检测的靛红衍生物化学传感器,其合成的方法比较简单,反应条件容易控制,并且反应结束后经过简单的处理就能够得到纯的产物,此外作为Cu2+的检测的化学传感器,此靛红衍生物的优点是具有很高的灵敏度和选择性。

发明内容

本发明要解决的技术问题是:本发明为了解决现有探针对Cu2+检测的化学传感器的不足,提供了一种能够高效识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物染料及其制备方法。

本发明解决其技术问题所采用的一个技术方案是:一种用于识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物染料,其结构如下所示:

本发明所述的一种识别Cu2+的磺酸基吲哚类靛红衍生物化学传感器的制备方法,包括如下步骤:

(1)将磺酸基苯肼和异戊酮按照摩尔比1:1.5加入到圆底烧瓶中,加入冰乙酸,加热回流条件下过夜搅拌,溶液慢慢从混浊变为澄清,且颜色由淡黄色变成深红色。待反应结束后,停止加热和搅拌,用旋转蒸发仪旋蒸出溶剂。以二氯甲烷和甲醇混合溶剂(体积比为5:1)为洗脱剂,采用硅胶色谱柱进行分离,分离得到的产品用旋转蒸发仪进行悬蒸出洗脱剂,将悬蒸出的产品放入蒸发皿中,置于烘箱60℃下干燥后得到黄色的磺酸基吲哚。

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