[发明专利]一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种分析探针及其制备方法和应用。具体的，本发明提供一种快捷，操作简便、灵敏度高的检测水合肼的荧光探针，结构如式（I），名称为2‑（6‑甲氧基萘‑2‑基）苯并[d]噻唑，简称2‑Ac。并提供如式(I)结构的化合物的合成方法，步骤如下：。该探针对水合肼有良好的响应情况，且具备选择性。探针与水合肼结合后，在激发波长300nm，检测波长508nm处能检测到荧光强度的变化，且响应强度与水合肼浓度有线性变化。

技术领域

本发明涉及一种有机小分子荧光探针，具体涉及一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

肼( NH₂NH₂) 是无色易燃液体，具有较强的毒性且不稳定。临床研究表明， 肼易渗透皮肤组织或经口腔进入人体，会对人类的肝脏、肾脏和中枢神经系统造成严重损伤。为此，美国环境保护局（EPA）已将肼归类为可能的人类致癌物， 其暴露的阈限值为10 ppb 。肼作为一种重要的精细化工原料，被广泛用于化学、制药、农业和航空航天工业等领域。据报道，一些固氮菌能够产生作为副产物的肼。因此，开发用于快速、简单、灵敏和选择性检测肼的方法在环境和生物科学中非常重要。

目前，检测肼的分析方法有分光光度法、色谱法和电化学方法等。然而，这些方法需繁琐的样品和试剂制备过程，或需复杂仪器，因此不适于现场分析。相对于其它方法，荧光分析法操作简便、灵敏度高，适用于细胞内检测，已成为目前研究生物体内水合肼的理想方法。

发明内容

本发明提供了一种检测水合肼的荧光探针。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为无色，当与水合肼作用后，溶液的颜色为淡黄色，但显示出荧光增强。

本发明通过如下技术方案实现的：

一种检测水合肼的荧光探针，分子式为C₁₉H₁₃NO₂S，具有式（I）所示的结构：

式（Ⅰ）所示的化合物名称为2-（6-甲氧基萘-2-基）苯并[d]噻唑，以下简称2-Ac。

2-Ac的制备方法，包括以下步骤：

（1）将固体6-羟基-2-萘甲醛（化合物1），2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至溶剂中，150~180 ℃温度下反应2~5h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用乙醚洗涤，得化合物2。

（2）将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，于室温下反应2-8h，分离提纯后，得到式（I）所示化合物。

本发明检测硫化氢的荧光探针的合成路线如下：

。

所述步骤（1）中，溶剂是由DMF构成的。化合物1的物质量浓度为0.06-0.2mol/L。

所述步骤（1）中，6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为10-0.2：1；5-0.125:1。

所述步骤（2）中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1：1-7。

所述步骤（2）中，所用溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:10-50。

所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到式（I）所示化合物。

一种检测水合肼的荧光探针2-Ac的应用，是将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测水合肼分子。