[发明专利]一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法有效
申请号: | 201810647124.7 | 申请日: | 2018-06-21 |
公开(公告)号: | CN108822002B | 公开(公告)日: | 2020-05-05 |
发明(设计)人: | 肖芳;曾明;关岚;肖元元 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07C303/36 | 分类号: | C07C303/36;C07C311/21;C07D333/34;C07D213/71;C07C311/08;C07D213/76 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 | 代理人: | 盛武生;魏娟 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 超声 辅助 合成 芳基磺酰胺 方法 | ||
1.一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:将具有式1所述结构的芳香硝基化合物、式2所述结构的磺酰氯和铁的混合水溶液在超声以及搅拌下进行一锅串联反应,制得式3所示的N-芳基磺酰胺化合物;
Ar为苯、五元或六元的杂环芳基、或者由苯环、五元杂环、六元杂环中的至少两个芳香环并合形成的稠环基团;所述的苯、杂环芳基、稠环基团的环结构上允许含有取代基;所述的取代基为H、C1~C10的烃基、C1~C10的烃基氧基、C6~C20的芳基、C5~C20的杂环芳基、羟基、巯基、甲硫基、三氟甲硫基、氰基、酰基、C2~C30的酯基、三氟甲基、卤素或氰基;
R为C1~C30的烷烃基、烯烃基、炔烃基、五元~六元的环烷基、部分不饱和的五元~七元的环烃基、苯、五元~六元杂环芳基、或者由苯环、五元杂环、六元杂环中的至少两个芳香环并合形成的稠环基团;
所述的烷烃基、烯烃基、炔烃基、环烷基、环烃基、苯、杂环芳基、稠环基团的环结构上允许含有取代基;所述的取代基为H、C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧基、羟基、巯基、甲硫基、三氟甲硫基、氰基、酰基、C2~C30的酯基、三氟甲基、卤素或氰基;
芳香硝基化合物、磺酰氯的摩尔比为1:1~2;
芳香硝基化合物、铁的摩尔比为1:2~4;
芳香硝基化合物与水的摩尔体积比为0.75~1.5mmol/mL;
所述串联反应过程中,超声功率为25~60W,超声频率为17KHz~80KHz。
2.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:
所述的芳香硝基化合物为具有式1-A所述结构化合物中的至少一种:
式1-A
R1~R5独自为H、C1~C10的烃基、C1~C10的烃基氧基、C6~C20的芳基、C5~C20的杂环芳基、羟基、巯基、甲硫基、三氟甲硫基、氰基、酰基、C2~C30的酯基、三氟甲基、卤素或氰基。
3.根据权利要求2所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:所述的R1、R2、R4、R5为H,R3为H、C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧基、三氟甲基、卤素或氰基。
4.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:所述的磺酰氯具有式2-A结构式:
式2-A
R6为H、C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧基、羟基、巯基、甲硫基、三氟甲硫基、氰基、酰基、C2~C30的酯基、三氟甲基、卤素或氰基。
5.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:芳香硝基化合物、磺酰氯的摩尔比为1:1.5~2。
6.根据权利要求1所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:芳香硝基化合物、铁的摩尔比为1:3~3.5。
7.根据权利要求1~6任一项所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:所述的搅拌转速为300~700r/min。
8.根据权利要求7所述的超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法,其特征在于:串联反应的时间为 30~60分钟。
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