[发明专利]一种用油脂制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺的方法在审
申请号: | 201810647900.3 | 申请日: | 2018-06-22 |
公开(公告)号: | CN108929272A | 公开(公告)日: | 2018-12-04 |
发明(设计)人: | 不公告发明人 | 申请(专利权)人: | 北京工商大学 |
主分类号: | C07D233/64 | 分类号: | C07D233/64;C07D209/20;C07C237/22;C07C231/14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氨基酸酰胺 脂肪酰基 油脂制备 碱化 酰胺 有机溶剂 胺反应 氨基酸 产率 催化剂 制备 | ||
本发明提供了一种油脂制备N‑脂肪酰基氨基酸酰胺的方法。该方法是将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺,然后酰胺与碱化的油脂反应得到N‑脂肪酰基氨基酸酰胺。本发明提供的N‑脂肪酰基氨基酸酰胺方法,制备简单,步骤少,无需加入催化剂和有机溶剂,而且产物产率高。
技术领域
一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,具体的说是以油脂、氨基酸和胺为原料合成N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,属于精细化工技术领域。
背景技术
N-脂肪酰基氨基酸酰胺是N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的衍生物,具有许多方面的应用,如抗氧化剂、抗菌剂、化妆品添加剂和抗静电剂,还能使非极性和小极性的有机物凝胶化的特性,可用于处理溢油、含油废水、液体炸药、医药和日用化学品领域。
N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,目前采用的是N-脂肪酰基氨基酸与胺反应,其反应有两种方式:一是在脱水条件下,将N-脂肪酰基氨基酸与胺一起加热,直接形成酰胺,但此方式需要较高温度或加入带水剂,而且往往因为温度过高使副产物较多而影响产率;另一种是将N-脂肪酰基氨基酸中的羧基转成高反应的活性羧酸衍生物,如转变为酰卤、酯或酸酐,然后将所得的衍生物与胺反应,将羧基转成高反应的活性羧酸衍生物的方法,反应步骤多,操作繁琐,而且需要较多过量胺反应。专利00131480.7在N-脂肪酰基氨基酸与胺反应时,加入催化剂硼化合物和助溶剂醇,使反应收率高,反应时间短,但合成时加入催化剂、助溶剂和脱水剂等。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,所述的这种N-脂肪酰基氨基酸酰胺制备方法,将氨基酸与胺先反应得到酰胺,然后酰胺与油脂反应得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺,其制备简单,步骤少,无需加入催化剂和有机溶剂,而且产物产率高达75-95%。
本发明提供了N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,其反应路线如下:(1)将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺;(2)在分离提纯后的酰胺中加入碱和油脂反应后,提纯分离得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺。
本发明的含N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法具体步骤如下:将氨基酸放入反应器中,在碱性条件下搅拌后滴加胺,反应温度为30-200℃,最好是60-120℃的情况下反应,其中氨基酸与胺的摩尔比为0.5-1∶1-3,最好是1∶1-1.6,碱与氨基酸的摩尔比为0.5-3∶0.5-2,最好是1-2∶1,反应2-8小时,最好是4-6小时,反应完成后,分离提纯得到酰胺。然后在酰胺中加入油脂和碱液,在碱性条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸酰胺,反应温度为50-220℃,最好是60-150℃下反应,酰胺与油脂的摩尔比为0.5-2∶0.5-3,最好是1∶1-1.5,碱与油脂的摩尔比为0.5-3∶0.5-1.5,最好是1-2∶1,反应2-12小时,最好是3-8小时,然后分离提纯得到目标产物,收率为70-90%。
如上所述的碱可以是NaOH、KOH或者Na2CO3、或者甲醇钠中的任意一种。
如上所述的氨基酸可以是任何酸性氨基酸、中性氨基酸或碱性氨基酸,也可以是任何α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸,如丙氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、精氨酸、组氨酸、谷氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、色氨酸、丝氨酸等。
如上所述的胺可以是任何1-40个碳原子的直链、支链、饱和、不饱和伯胺或仲胺,如甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、辛胺、癸胺、月桂胺、硬脂胺、苯甲胺、环己胺、苯胺、二月桂胺等。
如上所述的油脂可以是各种动物油或植物油,如猪油、牛油、椰子油、玉米油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油、橄榄油等。
本发明的N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,与现已有的制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺方法对比,其效果是积极和明显的。其优点是使用天然油脂为原料,无需酰卤或酸酐化处理,减少了反应步骤,而且无需加入硼化物催化剂、有机溶剂和助溶剂醇等,产物提纯容易和收率高。
具体实施方式
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