[发明专利]有机光电半导体材料及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201810652507.3 申请日: 2018-06-22
公开(公告)号: CN110627601A 公开(公告)日: 2019-12-31
发明(设计)人: 胡文平;李金峰;郑磊;张小涛 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07C1/32 分类号: C07C1/32;C07C15/28;C07F7/08;C09K11/06
代理公司: 12214 天津创智天诚知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 王秀奎;李蕊
地址: 300072*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 光电半导体材料 乙炔基 滤渣 蒽基 制备 惰性气体环境 三异丙基硅基 碳酸钾水溶液 有机光电材料 制备反应路线 合成成本 环境友好 三苯基磷 原料价格 洗涤剂 反应物A 反应物 普适性 异丙基 甲苯 硅基 催化剂 洗涤 过滤 应用
【说明书】:

发明公开了一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用,有机光电半导体材料为2,6‑二蒽基萘、2,6‑双(9,10‑二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6‑二蒽‑1,5‑双(三异丙基硅基乙炔基)萘。有机光电半导体材料的制备方法,包括以下步骤:在惰性气体环境下,将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合,混合后升温至90~100℃反应24~96小时,过滤得到滤渣,用洗涤剂洗涤滤渣,得到有机光电半导体材料,本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点;方法普适性高,重复性好;本发明为高性能有机光电材料提供了一个新的选择。

技术领域

本发明属于有机光电半导体材料技术领域,具体来说涉及一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用。

背景技术

有机半导体器件如有机太阳能电池(OPV),有机发光二极管(OLED)、有机电致变色(OEC)及有机薄膜晶体管(OTFT)等已经在许多领域开发应用。在所有这些有机光电领域,有机光电材料是关键。设计合成具有工艺简单、成本较低、材料性能稳定和长寿命以达到商业化目的的有机半导体材料将会具有很广的应用前景。

稠环并苯类材料是一类有良好光电性能的有机材料。例如,并五苯的单晶迁移率已经达到15-40cm2V-1s-1。蒽是具有晶体管特性的并苯家族的最小成员,并且具有较好的发光和器件性能。一般而言,增加共轭可以增加转移积分和降低重组能量的组合导致更高的电荷载流子迁移率。所以保持蒽环不变中间加入萘环,这样既增加了共轭,又会保持蒽的发光。

虽然大量有机半导体材料被设计合成出来,但是有较高荧光量子效率并且具备较高迁移率的材料并不多。然而这类材料又是制备OLET和OLED的关键。所以制备这类材料至关重要。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机光电半导体材料,本发明的另一目的是提供上述有机光电半导体材料的制备方法,本发明另一目的是提供上述制备方法在制备有机光电半导体材料中的应用。

本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。

一种有机光电半导体材料,其结构式如下:

其中,R1为氢或三异丙基硅基乙炔,R2为氢或三异丙基硅基乙炔,所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘、2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。

上述有机光电半导体材料的制备方法,包括以下步骤:

在惰性气体环境下,将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合,混合后升温至90~100℃反应24~96小时,过滤得到滤渣,用洗涤剂洗涤所述滤渣,得到所述有机光电半导体材料,其中,所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1~2.4):1,所述甲苯的体积份数、所述反应物B的物质的量份数和碳酸钾水溶液中碳酸钾物质的量份数的比为(9~15):1:(4~15);

当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘时,所述反应物A为2-硼酸蒽,所述反应物B为2,6-二溴萘;

当所述有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘时,所述反应物A为2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽,所述反应物B为2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘;

当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘时,所述反应物A为2-硼酸蒽,所述反应物B为2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。

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