[发明专利]一种β-二羰基氟硼化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201810657567.4 | 申请日: | 2018-06-20 |
公开(公告)号: | CN108912152B | 公开(公告)日: | 2020-11-24 |
发明(设计)人: | 陈玉哲;汪晓芳;吴骊珠;佟振合 | 申请(专利权)人: | 中国科学院理化技术研究所 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;B82Y40/00 |
代理公司: | 北京正理专利代理有限公司 11257 | 代理人: | 赵晓丹 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 羰基 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种β-二羰基氟硼化合物,其特征在于,所述β-二羰基氟硼化合物为2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷,其结构式如式(Ⅰ)所示:
2.一种权利要求1所述β-二羰基氟硼化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
合成具有式(Ⅱ)结构的N-乙基-3-乙酰基咔唑,
由得到的N-乙基-3-乙酰基咔唑合成具有式(Ⅲ)结构的N-乙基咔唑-3-3-(6-溴萘-2)-1,3丙二酮,
由得到的N-乙基咔唑-3-3-(6-溴萘-2)-1,3丙二酮合成具有式(Ⅰ)结构的β-二羰基氟硼化合物2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述N-乙基-3-乙酰基咔唑的合成步骤如下:
N-乙基咔唑与乙酰氯在三氯化铝催化下,经傅克酰基化反应得到N-乙基-3-乙酰基咔唑。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述N-乙基咔唑-3-3-(6-溴萘-2)-1,3丙二酮的合成步骤如下:
N-乙基-3-乙酰基咔唑与6-溴-2-萘甲酸甲酯,在NaH作为碱的条件下经克莱森缩合反应得到N-乙基咔唑-3-3-(6-溴萘-2)-1,3丙二酮。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷的合成步骤如下:
N-乙基咔唑-3-3-(6-溴萘-2)-1,3丙二酮与三氟化硼乙醚在三乙胺作用下反应得到2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷。
6.一种基于权利要求1所述β-二羰基氟硼化合物制备得到的有机纳米材料。
7.根据权利要求6所述的有机纳米材料,其特征在于,所述有机纳米材料包括有机纳米球和有机纳米棒。
8.一种权利要求7所述有机纳米材料的制备方法,其特征在于,
所述有机纳米球的制备如下:
将2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷溶于四氢呋喃中得到有机相,将有机相注入到纯水中,匀速搅拌得到均匀分散微乳液,静置老化后即可得到有机纳米球;
所述有机纳米棒的制备如下:
将2,2-二氟-(N-乙基咔唑-3)-1-(6-溴萘-2)-2H-1,3,2-二氧杂芑硼烷溶于四氢呋喃中得到有机相,将有机相迅速注入到含有表面活性剂的水相中,超声得到均匀分散的微乳液,静置老化后即可得到有机纳米棒。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,在制备有机纳米棒的过程中,所述表面活性剂为十六烷基三甲基溴化铵;所述水相与有机相的体积比为1:0.1。
10.如权利要求7所述的有机纳米材料在双光子细胞成像领域中非疾病的治疗或诊断目的的应用。
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