[发明专利]并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用，制备方法为：S1：将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入烷基锂反应，再加入(PhSO₂)₂S关环；或将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入LDA、C₂Br₂Cl₄反应，再利用二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得2,7‑二(三甲基硅基)‑噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2‑b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[2,3‑d]噻吩或其同分异构体；S2：将S1的产物脱TMS制得并五噻吩同分异构体。本发明制备的并五噻吩同分异构体可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。

技术领域

本发明涉及并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用，属于有机化合物的制备技术领域。

背景技术

噻吩稠环化合物作为新型的有机半导体材料受到人们的重视。并五噻吩作为并五苯的类似物，它由五个噻吩环稠合在一起，它有20种同分异构体，但是目前只有一种(化合物1)被合成。文献J.Am.Chem.Soc.,2005,127,13281(K.Xiao,Y.Liu,T.Qi,W.Zhang,F.Wang,J.Gao,W.Qiu,Y.Ma,G.Cui,S.Chen,X.Zhan,G.Yu,J.Qin,W.Hu,D.Zhu,)报道了化合物1的合成，方法如下：于噻吩并[3,2-b]噻吩在三氯甲烷中加入液溴得到2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩，于2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩中加入Zn粉、在醋酸溶液中加热回流得到3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩，将3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩在-78℃下逐滴加入n-BuLi反应40min，加入(PhSO₂)₂S在-78℃下搅拌1h，慢慢升至室温反应12h得到硫醚化合物，硫醚化合物在-10℃逐滴加入n-BuLi反应2h，加入CuCl₂在室温下反应20h，得到化合物1，产率为21％，反应式如下式所示。

发明内容

本发明要解决的技术问题是：为解决现有技术中只有一种并五噻吩同分异构体被合成的技术问题，提供并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用，以提供更多高性能的有机半导体材料。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种并五噻吩同分异构体的制备方法，该方法包括如下步骤：

S1：将或其同分异构体在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-90～-60℃的温度下加入烷基锂反应，再加入关环试剂(PhSO₂)₂S升至室温反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得或其同分异构体；

或将或其同分异构体在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-90～-60℃的温度下加入LDA反应，再加入溴代试剂C₂Br₂Cl₄升至室温反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得或其同分异构体，再将或其同分异构体在惰性气体保护、有机溶剂及二(三丁基锡)硫醚存在的条件下，加入四三苯基磷钯或醋酸钯，在85-105℃下反应，反应液经后处理得或其同分异构体；

S2：将或其同分异构体溶于有机溶剂，加入三氟乙酸或四丁基氟化铵，在室温下反应后，加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理制得并五噻吩同分异构体。

优选地，所述并五噻吩同分异构体为：所述的同分异构体为所述的同分异构体为所述的同分异构体为