[发明专利]一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物

说明书

本发明公开了一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物。化合物结构式R任选为氢、1‑12个碳的烷基、取代苯基、取代联苯基、取代二苯醚基、取代噻吩基、取代吡啶基。本发明对邻氨基二苯甲酮类化合物取代基芴进行结构修饰，得到一系列新颖的含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物，本发明的有益效果是可以用于芴酮、吖啶、吖啶酮、邻二氮杂萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉的合成。

技术领域

本发明属于化合物技术领域，涉及一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物。

背景技术

邻氨基二苯甲酮类化合物如2-氨基二苯甲酮、2-氨基苯乙酮及其衍生物被广泛应用于合成芴酮(J Chem Soc,1945:646-657.)、吖啶、吖啶酮、邻二氮杂萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉(Adv Funct Mater,2011,21(20):3889-3899.)的重要起始原料，另外不同取代的邻氨基二苯甲酮类化合物还可以被用为合成治疗精神疾病的药物的1,4-苯二氮卓类的原料(JAm Chem Soc,1978,100(15):4842-4852.)，此外2-氨基-4’-溴-二苯甲酮是植物生长调节剂及园艺用杀菌剂异菸碱酰替苯氨的关键中间体，也是医药原料的重要中间体，可用于合成治疗眼科发炎类药物(化学通报,2000,(05):51-52.)。2-氨基苯基酮类化合物的研究越来越受到重视。

发明内容

本发明的目的在于提供一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物。本发明化合物结构式如下：

其中：R任选为氢、1-12个碳的烷基、取代苯基、取代联苯基、取代二苯醚基、取代噻吩基、取代吡啶基。

进一步，R结构为

其中，R¹为H、碳原子数1至12的烷基、碳原子数7至12芳香基。

进一步，一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物的制备方法包括：以苯胺为起始原料在三氯化硼为催化剂的条件下与含不同取代芴基的氰基化合物发生Sugasawa反应，然后经过盐酸水解最终制备得到目标化合物。

进一步，一类含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物在合成不同取代喹啉中的应用。

本发明对邻氨基二苯甲酮类化合物取代基芴进行结构修饰，得到一系列新颖的含芴基团的邻氨基二苯甲酮类化合物，本发明的有益效果是可以用于芴酮、吖啶、吖啶酮、邻二氮杂萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉的合成。

具体实施方式

下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。

实施例1：2-氨基苯基-(4-(2-苯基芴基))苯基甲酮；

向四口瓶中加入110mL的三氯化硼的四氯乙烷溶液(1mol/L)并降温至0℃，缓慢将苯胺(9.3g，100mmol)和30mL四氯乙烷的混合溶液缓慢滴加至四口瓶中，滴加过程中温度维持在0℃，滴加完毕后缓慢恢复至室温；继续向四口瓶中加入2-(4-氰基苯基)芴32g(120mmol)，并在室温下搅拌45min使之基本溶解，加热至回流，TLC跟踪反应结束，反应结束后将温度降至室温，向四口瓶中加入200mL 2N的盐酸，并加热至80℃，搅拌3h，冷却至室温，分层，水层用氢氧化钠水溶液调节至pH＝10，用二氯甲烷萃取三次，合并二氯甲烷层以及之前的四氯乙烷层，减压脱溶，柱层析提纯，得到黄色晶体13.4g，收率为37％。

实施例2：2-氨基苯基-(4-(9,9’-二甲基-2-苯基芴基))苯基甲酮；