[发明专利]一种硫烯丙基碳酸酯类化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201810671042.6 申请日: 2018-06-26
公开(公告)号: CN108863873A 公开(公告)日: 2018-11-23
发明(设计)人: 朱奕君;郑人华;陈杏园;郭海昌;蒋华江 申请(专利权)人: 台州学院
主分类号: C07C329/06 分类号: C07C329/06;C07C329/10;C07D213/70;C07D277/74
代理公司: 台州蓝天知识产权代理有限公司 33229 代理人: 孙炜
地址: 318000 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 烯丙基碳酸酯类化合物 制备 氯甲酸烯丙酯 光学仪器 高分子材料 国防工业 精细化工 温和条件 一步反应 共聚物 可用 催化 合成 应用
【说明书】:

本发明属于精细化工的技术领域,涉及一种硫烯丙基碳酸酯类化合物,以及上述硫烯丙基碳酸酯类化合物的制备方法,上述制备方法包括化合物RSH和氯甲酸烯丙酯在相转移催化下发生反应。本发明提供的硫烯丙基碳酸酯类化合物,可用于合成其共聚物的高分子材料,在光学仪器和国防工业中得到应用;本发明提供的硫烯丙基碳酸酯类化合物的制备方法,可在温和条件下进行,步骤简单,仅需一步反应即可完成。

技术领域

本发明属于精细化工的技术领域,涉及一种硫烯丙基碳酸酯类化合物及其制备方法。

背景技术

二甘醇双烯丙基碳酸酯(ADC)是一种双烯丙基酯类不饱和单体,其共聚物具有高透光性和良好的物理机械性能,如质量轻、硬度高、强抗冲击、抗磨损性能较高,具有耐红外线和紫外线的性能,尤其是其耐腐蚀性高出普通有机玻璃30倍。优良的光学和物理性能使ADC在光学仪器和国防工业中得到广泛的应用,它可取代光学玻璃和水晶玻璃制作各种镜片和光学透镜,制造飞机、坦克、军舰、潜艇的抗冲击屏窗。

二甘醇二烯丙基碳酸酯在商业上称作CR-39,由于它用途广泛,在国内外得到了很大发展,因此,其类似物也大量合成,以其得到性能更优异的结构,其中含硫烯丙基碳酸酯化合物也被合成得到,日本专利JP2009073751,JPH10175947,JPH1149744分别报道了三类硫烯丙基碳酸酯类化合物,其结构式如下所示:

上述硫烯丙基碳酸酯类化合物显示了良好的高屈光率、低分散、耐冲击性、耐热性和耐磨损性能,并显示了良好的光学性能。因此,为了进一步寻找优异性能的硫烯丙基碳酸酯类化合物,开拓此类化合物的应用研究具有重要的意义。

发明内容

本发明提供了一种新型硫烯丙基碳酸酯类化合物,其结构式如下所示:

本发明还提供了上述硫烯丙基碳酸酯类化合物的制备方法,包括RSH和氯甲酸烯丙酯在相转移催化下发生反应,其反应方程式如下:

上述反应中RSH、氯甲酸烯丙酯和相转移催化剂的摩尔比为1:1-3:0.005-0.01。

上述反应在氢氧化钠的溶液中进行,所述RSH与氢氧化钠的摩尔比为1:1-3。

上述反应的反应温度为0-20℃。

上述相转移催化剂为正丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十六烷基三甲基溴化铵中的一种或几种。

上述反应的时间为2-12小时,上述反应的终点采用薄层色谱检测,反应结束后分为两相,其中有机相用2M氢氧化钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,之后减压蒸发溶剂得到油状物的粗产品,所述粗产品用柱色谱分离,得到纯化的硫烯丙基碳酸酯类化合物。

本发明相对于现有技术的有益效果如下:

1、本发明提供的硫烯丙基碳酸酯类化合物,可用于合成其共聚物的高分子材料,在光学仪器和国防工业中得到应用。

2、本发明提供的合成方法可在温和条件下进行,步骤简单,仅需一步反应即可完成。

具体实施方式

下面通过具体实施方式的描述对本发明作进一步说明,但这并非是对本发明的限制,本领域技术人员根据本发明的基本思想,可以做出各种修改或者改进,但是只要不脱离本发明的基本思想,均在本发明的范围之内。

本发明实施例中所用的各种原料和试剂如无特别说明均为市售购买。

实施例1:O-烯丙基-S-4-甲苯基碳硫酸酯的制备

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