[发明专利]一种含偶氮苯基团的咪唑离子液晶化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种含偶氮苯基团的咪唑离子液晶化合物，其特征在于，该化合物阳离子为1-甲基-3-（10-（4-（（4-十二烷氧基）偶氮基）苯氧基）癸基)咪唑。

2.根据权利要求1所述的含偶氮苯基团的咪唑离子液晶化合物，其特征在于，该化合物为。

3.如权利要求2所述的含偶氮苯基团的咪唑离子液晶化合物的制备方法，具体步骤如下：

1）4-乙酰氨苯酚（8 g，53 mmol）溶解在150 mL丙酮中，向该溶液中加入1-溴代癸烷（14.45 g，58 mmol）和K₂CO₃（7.7 g，56 mmol），在65 ℃下回流，搅拌24小时，溶剂在减压下蒸发，残留物用水洗涤，在空气中干燥，得到产物1；

2）产物1（6.4 g，20 mmol）溶解在浓盐酸（15 mL）和水（90 mL）的混合物中，在100 ℃下回流，搅拌10小时后，用稀氢氧化钠溶液中和至pH＝8后，过滤出淡粉色沉淀物，用水洗涤3次，干燥得到2；

3）将产物2（5.50 g，20 mmol）溶于浓盐酸（5 mL）、丙酮（100 mL）和水（30 mL）的混合溶液中，在冰浴（约0 ℃）条件下，将亚硝酸钠（1.66 g，24 mmol）的水溶液（15 mL）加入至上述溶液中，搅拌半小时后，过滤，将所得溶液保存在冰浴中，将苯酚（2.26 g，24 mmol），氢氧化钠（1.28 g，32 mmol）和碳酸钠（10 g，100 mmol）在维持温度0 ℃下加入到重氮盐溶液中，搅拌2小时，用稀盐酸调节溶液pH至6-7，过滤，将沉淀溶于氯仿，并用硅胶柱层析纯化，氯仿作洗脱剂，回收氯仿溶液，旋蒸除去溶剂得到产物3；

4）产物3（2.56 g，6.7 mmol），1，10-二溴乙烷（3.45 g，11.5 mmol）和研细的K₂CO₃（2.82g，20 mmol）溶于丙酮中，在65 ℃下，回流搅拌24小时，过滤，沉淀先后用蒸馏水和乙醇各洗涤三次，将干燥后的沉淀加热溶于环己烷中，自然冷却，有大量固体析出，过滤收集固体，干燥后得产物4；

5）按摩尔比2∶1在圆底烧瓶中加入N-甲基咪唑和产物4进行微波反应（80 W，5 min），反应结束后，加入乙酸乙酯清洗混合物2-3次，过滤收集沉淀，干燥后加入无水乙醇，加热至50℃，趁热过滤，收集滤液，旋蒸除去溶剂，干燥后得黄色固体，即CAzoC-Min。

4.如权利要求2中所述的离子液体CAzoC-Min，具有液晶性质，通过差示扫描量热法（DSC，图2）检测CAzoC-Min的相变温度，结果显示CAzoC-Min在加热和冷却时相变化是可逆的；通过偏振光显微镜观察CAzoC-Min的液晶织构，在冷却过程中，温度在113.7℃—170.5℃范围内可以明显的观察到液晶织构，图4是在160℃时观察到的纹影液晶织构。