[发明专利]一种炔丙基砜类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201810683412.8 | 申请日: | 2018-06-28 |
公开(公告)号: | CN108689893B | 公开(公告)日: | 2020-05-08 |
发明(设计)人: | 解沛忠;刘亚男;罗德平 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07C315/00 | 分类号: | C07C315/00;C07C317/14;C07C317/22;C07C29/42;C07C33/28;C07C33/48;C07D401/14;C07D213/61 |
代理公司: | 北京汇捷知识产权代理事务所(普通合伙) 11531 | 代理人: | 李宏伟 |
地址: | 江苏省南京*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 丙基 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:将炔醇加入反应溶剂中,按反应摩尔比再加入亚磺酸底物,在温和的反应温度下搅拌进行反应,将得到的反应体系除去反应溶剂后进一步纯化后得到目标产物;
所述炔醇为1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇、1,3-二苯基-2-丁炔-1-醇、1-(4-溴苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-醇、2-(1-羟基-3-苯基-2-丙炔基)苯酚、2-(4-氯苯基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇、4-苯基-2-(对甲苯基)-3-丁炔-2-醇、2-(3-氯苯基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇、4-苯基-2-(邻甲苯基)3-丁炔-2-醇、2-苯基-4-(对甲苯基)-3-丁炔-2-醇中的任意一种。
2.如权利要求1所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,所述炔醇为1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇,该1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇的合成方法包括以下步骤:
A、在-78℃下,将含有正丁基锂的(1.30~1.32)mL正己烷溶液加入到含有苯乙炔的(5~6)mL无水四氢呋喃溶液中,搅拌1小时,加入0.305mL苯甲醛,得到反应混合物;其中,所述正丁基锂、苯乙炔的摩尔比为1:1;
B、将反应混合物转到室温并搅拌1小时,用饱和的氯化铵水溶液淬灭,所得水溶液用(2~15)mL乙酸乙酯萃取,合并的有机层用20mL饱和食盐水洗涤;
C、将有机层用无水硫酸钠干燥后,减压除去溶剂,通过硅胶色谱法用石油醚和乙酸乙酯纯化残余物,得到淡黄色油状液体1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇。
3.如权利要求2所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,在步骤A中,所述正己烷溶液中正丁基锂的浓度为3.3mmol/1.32mL;所述四氢呋喃溶液中苯乙炔的浓度为3.3mmol/6mL。
4.如权利要求1所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂为水、无水乙醇、二氯甲烷、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙腈、异丙醇中的任意一种。
5.如权利要求4所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂为水。
6.如权利要求1所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应是在室温下进行,反应时长为12h;所述除去反应溶剂为采用真空旋转蒸发器除去反应溶剂。
7.如权利要求1所述的炔丙基砜类化合物的制备方法,其特征在于,所述纯化采用的是柱层析法,展开剂为石油醚/乙酸乙酯=95:5。
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