[发明专利]3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物及其应用

说明书

本发明涉及一种3‑(2‑芳氧乙酰基)‑4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮衍生物及应用。该类化合物的结构通式为（I），R、R₁如权利要求所定义。以各种苯酚和氯乙酸甲酯为原料，首先通过取代、水解，酰化反应得到各种苯氧乙酰氯，然后通过与4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮缩合得到酯中间体，最后通过Fries重排反应合成得到了3‑(2‑芳氧乙酰基)‑4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮衍生物。本发明还涉及3‑(2‑芳氧乙酰基)‑4‑羟基‑6‑甲基吡喃‑2‑酮衍生物在除草方面的应用。测试结果显示这类化合物具有良好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。

技术领域

本发明涉及一种3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物及其用途，尤其在农业上除草方面的用途。

背景技术

众所周知，三酮类化合物在农药上具有广泛的应用。例如：杀菌、除草、杀虫等。近年来，大量具有除草活性的三酮类化合物被报道，其中一些化合物已进入登记阶段。目前，在国内登记使用的三酮类除草剂主要是由先正达和拜耳公司分别开发的硝磺草酮及异噁唑草酮，而其它三酮类除草剂由于专利期未满，至今未能进入中国市场，从而造成了我国使用该类除草剂品种单一的局面。因此，开发具有自主知识产权的三酮类除草剂已成为国内农药研究者亟待解决的问题之一。3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物属于三酮类化合物，但是，目前关于3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物的合成及其在农药方面的用途未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物及其在农用除草方面的用途。以各种苯酚和氯乙酸甲酯为原料，首先通过取代、水解，酰化反应得到各种苯氧乙酰氯，然后通过与4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮缩合得到酯中间体，最后通过Fries重排反应合成得到了3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6- 甲基吡喃-2-酮衍生物。测试该类化合物对油菜、稗草、苋菜和马塘等杂草的抑制效果，其结果显示该类化合物具有很好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。

本发明提供的3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物的结构通式为(I)：

其中，R代表：芳基，C1～C5的烷基；R₁代表：H、2-NO₂、3-NO₂、4-NO₂、 2-CF₃、3-CF₃、4-CF₃、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Me、3-Me、4-Me、2-Cl-4-Cl、2-Cl-3-Cl、2-Cl-5-Cl、2-Cl-6-Cl、3-Cl-5-Cl、3-Cl-4-Cl、2-Cl-4-F、2-Cl-4-Br、 2-Br-4-Cl、2-Br-4-F、2-Me-4-F、2-Me-4-Cl、2-Me-4-Br。

进一步的，R代表甲基，R₁＝H、2-NO₂、3-NO₂、4-NO₂、2-CF₃、3-CF₃、 4-CF₃、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Me、3-Me、4-Me、2-Cl-4-Cl、2-Cl-3-Cl、 2-Cl-5-Cl、2-Cl-6-Cl、3-Cl-5-Cl、3-Cl-4-Cl、2-Cl-4-F、2-Cl-4-Br、2-Br-4-Cl、 2-Br-4-F、2-Me-4-F、2-Me-4-Cl、2-Me-4-Br。

本发明提供的3-(2-芳氧乙酰基)-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮衍生物合成方法包括的步骤：