[发明专利]一种多功能聚集诱导发光增强化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201810699898.4 | 申请日: | 2018-06-29 |
公开(公告)号: | CN108794382B | 公开(公告)日: | 2021-08-03 |
发明(设计)人: | 刘聪;郝洪敏;石光;罗海媛;唐锦慧;陈淑茵 | 申请(专利权)人: | 华南师范大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C09K11/06;G01N21/64;H01L51/54;C08G61/12;C08J5/18 |
代理公司: | 广州嘉权专利商标事务所有限公司 44205 | 代理人: | 郑莹 |
地址: | 510006 广东省广州市番禺*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 多功能 聚集 诱导 发光 增强 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种多功能聚集诱导发光增强化合物及其制备方法与应用。该化合物中含有含有烷基链的蒽‑三苯乙烯咔唑结构,具有聚集诱导发光增强的性能,发光效率高、强度高,且具有良好的溶解性,易于制备成高质量的薄膜材料。该化合物的制备方法简单,易于纯化,且重现性良好。可用于有机电致发光器件的发光层,荧光传感,检测Fe3+离子以及检测硝基芳香爆炸物。
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域,尤其涉及一种多功能聚集诱导发光增强化合物及其制备方法与应用。
背景技术
在各类有机发光材料中,蒽因具有荧光量子效率高、易被取代修饰、取代基选择范围广等优点,使得蒽类发光材料成为有机电致发光材料行列中重要的一类。然而,蒽的刚性结构及其平面性导致其容易产生聚集荧光淬灭问题,同时,蒽类小分子发光材料成膜性差,在有机发光二极管(OLEDs)中容易再结晶。
目前,对于蒽类发光材料的研究集中在于蒽的不同衍生物,CN103664648A公开了一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件,该蒽类衍生物的通式为其中,R1基团选自碳原子数为6-18的芳香基或稠环芳基,R2基团选自胺类化合物;CN103805164A公开了一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用,该材料的结构通式为而CN101200634A公开了可溶性树枝取代的蒽分子蓝光材料及其制备方法与应用,其利用可溶性树枝基团和刚性基团对蒽的9、10位进行取代得到一种发光材料,其中可溶型树枝基团为含有增溶性烷基、烷氧基或者氟取代基的苯基,而刚性基团为芳烃、稠环芳烃或其衍生物。
然而,目前还未报道利用三苯乙烯咔唑取代蒽的9、10位碳原子,由此得到一种新型的聚集诱导发光增强材料,对蒽类有机发光材料的进一步研究及开发具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多功能聚集诱导发光增强化合物及其制备方法与应用。
本发明所采取的技术方案是:
本发明的目的之一在于提供一种具有聚集诱导发光增强的化合物,该化合物的通式如式(1)所示:
其中,烷基链长度n为1~12。
优选地,上述烷基链长度n为相同的取值。
更优选地,上述烷基链长度n为6。
本发明的另一目的在于提供上述具有聚集诱导发光增强性能的化合物的制备方法,包括如下步骤:
1)隔绝氧气,将对溴溴苄与亚磷酸三酯反应,得化合物1;
2)隔绝氧气,将隔绝氧气,将结构式为的化合物和4,4'-二羟基二苯甲酮反应,得化合物2;
3)隔绝氧气,将化合物1和化合物2反应,得化合物3;
4)隔绝氧气,将化合物3与联硼酸频那醇酯反应,得化合物4;
5)隔绝氧气,将化合物4与9,10-二溴蒽反应,得目标化合物;
反应式如下:
其中,烷基链长度n为1~12。
优选地,上述烷基链长度n为相同的取值。
更优选地,上述烷基链长度n为6。
优选地,步骤1)中对溴溴苄与亚磷酸三酯的摩尔比为(5~10):1。
优选地,步骤1)中对溴溴苄与亚磷酸三酯的摩尔比为(6~8):1。
优选地,步骤1)中对溴溴苄与亚磷酸三酯的摩尔比为7:1。
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