[发明专利]一种近红外双光子转换型SO2荧光探针的合成及其应用在审
申请号: | 201810714909.1 | 申请日: | 2018-07-03 |
公开(公告)号: | CN108530415A | 公开(公告)日: | 2018-09-14 |
发明(设计)人: | 林伟英;赵玉萍;马燕燕 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07D311/82 | 分类号: | C07D311/82;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 李桂存 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 双光子 转换型 二氧化硫 高氯酸根离子 阴离子基团 生物体系 活性氧 潜在的 检测 氨基酸 优选 离子 应用 合成 | ||
1.一种近红外双光子转换型检测SO2的荧光探针,其结构式为如式(I)所示:
式(I)。
2.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,阴离子基团为高氯酸根离子。
3.一种如权利要求1所述的荧光探针的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)4-二乙胺基水杨醛与环己酮在浓硫酸中加热反应,分离、纯化得化合物1:
;
(2)4-二乙胺基水杨醛与乙酰乙酸乙酯以吡啶为催化剂在乙醇中加热回流反应,分离、纯化得化合物2:
;
(3)化合物2和维尔斯迈尔试剂(三氯氧磷,N,N-二甲基甲酰胺)在N,N-二甲基甲酰胺中加热反应,分离、干燥得化合物3:
;
(4)在三氟乙酸催化下化合物1和化合物3在乙醇中加热反应,分离、干燥得荧光探针:
。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中4-二乙胺基水杨醛与环己酮的摩尔比为1:1.2;
步骤(2)中4-二乙胺基水杨醛与乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1;
步骤(3)中化合物2和维尔斯迈尔试剂的摩尔比为1:2;所述三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1:1;
步骤(4)中化合物1与化合物3的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应温度为80-100℃,反应时间为3-5h;
步骤(2)中,所述反应温度为80-100℃,反应时间为8-10h;
步骤(3)中,所述反应温度为80-100℃,反应时间为4-6h;
步骤(4)中,所述反应温度为80-100℃,反应时间为6-10h。
6.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述分离纯化步骤为将反应体系滴加适量高氯酸后加入200 mL水中,置于-5℃环境中,有大量固体析出,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥;所得粗产物以乙醇重结晶得到提纯品。
7.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥,所得粗产物以乙醇重结晶可得到提纯品。
8.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温,加NaOH调节pH值至6倒入水中,减压过滤,滤饼用乙醇洗涤2-3次,真空干燥,然后粗产物均进行柱层析纯化,层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=100:1(v/v)。
9.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,步骤(4)中,所述分离纯化步骤为将反应体系减压蒸馏去除溶剂,所得粗产物进行柱层析纯化,层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=20:1(v/v)。
10.一种如权利要求1或2所述的荧光探针在测定溶液、细胞或生物体中检测SO2或SO2衍生物中的应用。
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