[发明专利]一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物及其制备方法在审
| 申请号： | 201810720944.4 | 申请日： | 2018-07-03 |
| 公开（公告）号： | CN109096167A | 公开（公告）日： | 2018-12-28 |
| 发明（设计）人： | 尹官武;徐利文;李宁;徐征;郑战江;叶飞;崔玉明;曹建;杨雪敏;杨科芳 | 申请（专利权）人： | 杭州师范大学 |
| 主分类号： | C07D207/16 | 分类号： | C07D207/16 |
| 代理公司： | 杭州杭诚专利事务所有限公司 33109 | 代理人： | 王江成 |
| 地址： | 311121 浙江省杭*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 吡咯烷衍生物 合成 手性 羰基 制备 含氮杂环化合物 惰性气体保护 精细化工领域 有机化学领域 对映选择性 环加成反应 手性膦配体 材料化学 反应条件 金属催化 有机合成 甲亚胺 络合物 普适性 产率 底物 前体 烯酮 催化剂 添加剂 应用 | ||
1.一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物，其特征在于，所述的衍生物具有如(I)所示的结构式：
式中，R1、R2分别独立的选自氢、卤代基、烷基、卤代烷基、烷氧基中的一种。
2.一种如权利要求1所述的多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为通过烯酮与甲亚胺叶立德的环加成反应来合成多羰基官取代手性吡咯烷衍生物，反应式如下所示：
3.根据权利要求2所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的具体反应步骤为：在惰性气体保护下，在容器在内加入甲亚胺叶立德和烯酮类化合物，金属催化前体、手性膦配体和添加剂，在反应介质中反应后，萃取，有机相干燥后蒸除溶剂得到粗产物，粗产物通过分离纯化，得到一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物。
4.根据权利要求2或3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，烯酮类化合物与甲亚胺叶立德的摩尔比为1∶1～1∶1.2。
5.根据权利要求3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，金属催化前体选自乙酸银或者醋酸铜与乙酸银的混合物，使用量为烯酮类化合物摩尔量的1～10％。
6.根据权利要求3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，手性膦配体选用Xing-Phos、(R)-DTBM-SegPhos、Fei-Phos、Tao-Phos、HZNU中一种，使用量为烯酮类化合物摩尔量的1～10％。
7.根据权利要求6所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述的手性膦配体结构式如(II)所示：
8.根据权利要求3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述添加剂选自查尔酮、丙烯酸乙酯、1-苯基-2-硝基丙烯、β-硝基苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺、2，6-二氯-ω-硝基苯乙烯中一种，使用量为烯酮类化合物摩尔量的1～10％。
9.根据权利要求3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，反应介质选自丙酮、乙酸乙酯、乙腈、氯苯、二噁烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙醚中一种。
10.根据权利要求3所述的一种多羰基官取代手性吡咯烷衍生物的制备方法，其特征在于，反应温度为-40℃～0℃，反应时间为10～15h。
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