[发明专利]烷基链噻吩基西弗碱及其合成方法

权利要求书

1.烷基链噻吩基西弗碱，其特征在于，烷基链R为己基，3-己基噻吩基西弗碱如式（Ⅱ）所示：

（Ⅱ）。

2.如权利要求1所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）由烷基链噻吩合成中间体Ⅰ，中间体Ⅰ如式（Ⅲ）所示：

（Ⅲ）；

烷基链噻吩为3-己基噻吩；

在步骤（1）中，称取烷基链噻吩置于三口瓶中，并加入重蒸的四氢呋喃THF，抽真空反应瓶，换气；然后滴入正丁基锂，反应一段时间后，用注射器注入三丁基氯化锡，充分搅拌，在氮气氛、-78℃下反应；自然升温至室温后，将反应后的混合物倒入冰水中，用正己烷萃取，将萃取的有机物干燥，减压蒸馏，所得浓缩物即为中间体Ⅰ；

（2）由中间体Ⅰ合成中间体Ⅱ，中间体Ⅱ为烷基链噻吩苯甲醛，中间体Ⅱ如（Ⅳ）所示：

（Ⅳ）；

在步骤（2）中，称取的中间体Ⅰ、对溴苯甲醛和N，N-二甲基甲酰胺DMF置于三口烧瓶中，通入氮气后，向三口烧瓶中加入4-（三苯基膦）钯，充分搅拌，待反应物全部溶解后，在氮气氛反应，反应结束后将反应后的混合物倒入冷水中，然后用二氯甲烷萃取，得有机物，干燥后将有机物减压蒸馏得浓缩物，浓缩物再经柱层析分离、浓缩并干燥得化合物即为中间体Ⅱ，柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物

（3）由中间体Ⅱ合成烷基链噻吩基西弗碱：在步骤（3）中，称取中间体Ⅱ和量取邻氨基苯硫酚置于三口烧瓶中，并向三口烧瓶中加入无水乙醇和冰乙酸，充分搅拌，待全溶解后，再在氮气氛反应，反应结束后，将反应后的混合物减压抽滤、烘干得固体；将所得固体溶于二氯甲烷中，常压下过滤后，经柱层析分离、浓缩、干燥，所得化合物即为烷基链噻吩基西弗碱，柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物。

3.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法，其特征在于，在步骤（1）中，称取烷基链噻吩0.04mol置于250mL的三口瓶中，并加入100mL重蒸的四氢呋喃THF，抽真空反应瓶，换气；然后滴入0.322mol的正丁基锂，反应1h后，用注射器注入0.052mol三丁基氯化锡，充分搅拌，在氮气氛、-78℃下反应24h；自然升温至室温后，将反应后的混合物倒入冰水中，用正己烷萃取，将萃取的有机物干燥，减压蒸馏，所得浓缩物即为中间体Ⅰ。

4.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法，其特征在于，在步骤（2）中，称取0.02mol的中间体Ⅰ、0.02mol的对溴苯甲醛和150mL的 N，N-二甲基甲酰胺DMF置于250mL的三口烧瓶中，通入氮气 30 min 后，向三口烧瓶中加入0.2mmol的4-（三苯基膦）钯，充分搅拌，待反应物全部溶解后，在氮气氛、100℃下反应24h，反应结束后将反应后的混合物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，得有机物，干燥后将有机物减压蒸馏得浓缩物，浓缩物再经柱层析分离、浓缩并干燥得化合物即为中间体Ⅱ，柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物，二氯甲烷和石油醚的体积比为1:3。

5.根据权利要求2所述的烷基链噻吩基西弗碱的合成方法，其特征在于，在步骤（3）中，称取0.0083mol的中间体Ⅱ和量取0.0083mol的邻氨基苯硫酚置于250 mL三口烧瓶中，并向三口烧瓶中加入70 mL无水乙醇和10 mL冰乙酸，充分搅拌，待全溶解后，再在氮气氛、85℃下反应16 h，反应结束后，将反应后的混合物减压抽滤、烘干得固体；将所得固体溶于20mL二氯甲烷中，常压下过滤后，经柱层析分离、浓缩、干燥，所得化合物即为烷基链噻吩基西弗碱，柱层析分离的淋洗剂为二氯甲烷和石油醚的混合物，二氯甲烷和石油醚的体积比为1:1。