[发明专利]一种耐酸菌超分辨成像染料及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810727839.3 申请日: 2018-07-05
公开(公告)号: CN110272640B 公开(公告)日: 2020-12-04
发明(设计)人: 徐兆超;祁清凯 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C09B57/08 分类号: C09B57/08;C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
代理公司: 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 代理人: 郑虹
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 耐酸 分辨 成像 染料 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种耐酸菌超分辨成像染料,其特征在于其结构式如下所示:

2.如权利要求1所述一种耐酸菌超分辨成像染料的合成方法,其特征在于:该合成方法的具体步骤如下:

(1)将3-硝基罗丹明和三氯氧磷按物质的量比1:3-20溶解于1,2-二氯乙烷,升温至84℃回流,搅拌1-3小时后蒸除溶剂,将粗酰氯中间体溶于无水二氯甲烷,随后逐滴加入三乙胺和6-(4-氨基苯乙炔基)萘酐混合溶液,其中粗酰氯中间体、三乙胺和6-(4-氨基苯乙炔基)萘酐三者的物质的量比为1:0.5-2:1-2,室温搅拌8-24小时后减压蒸除溶剂,产物通过硅胶柱色谱分离提纯得到中间体P1;

(2)取步骤(1)中的产物P1与二水合氯化亚锡和浓盐酸分别按物质的量比1:1.5-5:0.1-2溶解于混合于无水乙醇中,回流搅拌5-8小时后减压蒸除溶剂,产物通过硅胶柱色谱分离提纯得到中间体P2;

(3)取步骤(2)中的产物P2与乙酰氯按物质的量比1:1-30混合于无水二氯甲烷中,室温搅拌反应0.5-3小时后,产物通过硅胶柱色谱分离提纯得到中间体P3;

(4)取步骤(3)中的产物P3与4-氨甲基吡啶分子按物质的量比例1:1-10混合并置于无水乙醇中,升温至78℃回流2-10小时,最后通过硅胶柱色谱提纯即可得到中间体产物P4;

(5)取步骤(4)中的产物P4和3-碘丙酸琥珀酰亚胺酯按物质的量比例1:1-10混合于无水乙腈中,升温至82℃回流8-36小时,反应结束后减压蒸除溶剂,残余物置于乙酸乙酯中搅拌过夜,抽滤得到最终的一种用于耐酸菌超分辨荧光成像的可见光光控耐酸性荧光分子开关染料P5。

3.一种如权利要求1所述的耐酸菌超分辨成像染料在制备超分辨荧光成像、分子探针及荧光传感的制剂中的应用。

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