[发明专利]一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法通过2‑芳基‑3‑甲酰基吲哚类化合物与硫叶立德之间的串联反应合成5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法。

背景技术

作为一类重要的含氮稠杂环，苯并[a]咔唑常见于天然产物分子中，而且是许多具有显著生物和药物活性化合物的基本结构单元。近期的研究结果表明，苯并[a]咔唑还可作为许多有机发光器件中实现发光、空穴传输、主体材料等功能的核心骨架，在有机功能材料开发等方面具有重要的应用价值。需要指出的是，在苯并[a]咔唑的5-位引入酰基功能团，不仅可以对相应苯并[a]咔唑衍生物的生物活性和发光性能进行调控，而且可以利用酰基的多样反应性能为进一步构建更为复杂的结构骨架打下基础。鉴于其重要性，人们已先后开发了一些合成5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的有效方法。尽管这些文献合成策略大都较为有效且可靠，但仍存在着一些亟待解决的问题，如原料不易得到、反应条件苛刻、操作步骤繁琐、原子经济性较低等，从而使其在实际生产中的应用受到限制。因此，研究并开发以廉价易得的试剂为原料、经由简便的操作步骤来合成5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有一定的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法通过2-芳基-3-甲酰基吲哚类化合物与硫叶立德之间的串联反应合成5-酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于：将2-芳基-3-甲酰基吲哚类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入硫叶立德2、催化剂和添加剂，于80-140℃反应制得5-酰基苯并[a]咔唑类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为氢、氯、氟、C_1-4直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基为C_1-4烷基，R²为氢、三氟甲基、氟、氯、C_1-4直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基为C_1-4烷基，R³为苯基、取代苯基、C_1-6直链或支链烷基、噻吩基或呋喃基，该取代苯基苯环上的取代基为氯、氟、三氟甲基、C_1-6烷基或C_1-4烷氧基，溶剂为四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、丙酮、乙酸乙酯或氯苯，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl₂]₂)，添加剂为醋酸铯或六氟锑酸银与醋酸铯的混合物。

进一步优选，所述的2-芳基-3-甲酰基吲哚类化合物1、硫叶立德2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025-0.06:0.5-1。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，通过2-芳基-3-甲酰基吲哚类化合物与硫叶立德之间的串联反应直接合成5-酰基苯并[a]咔唑类化合物，合成效率高；(2)反应条件温和，操作简便；(3)原料价廉易得；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成提供了一种高效且可持续的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1