[发明专利]一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑烷基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过一锅串联反应合成一系列吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法。

背景技术

作为一类重要的四环含氮稠杂环，吲哚并异喹啉类化合物不仅在自然界中广泛存在，而且往往具有显著的生物和药物活性。另外，该类化合物还是重要的有机合成中间体和化工原料，可用于多种农药、染料、香料、食品和饲料添加剂等的开发和生产，在精细化工等领域占有一定地位。鉴于其重要性，人们已先后开发了一些构建吲哚并异喹啉结构骨架的方法。需要指出的是，尽管这些文献的合成方法大都较为有效，但仍存在原料不易得到、反应条件苛刻、操作步骤繁琐、原子经济性较低等问题，从而使其在实际生产中的应用受到限制。因此，研究并开发以价廉易得且安全的试剂为原料、经由简便的操作步骤合成吲哚并异喹啉类化合物的新方法，具有重要的理论意义和应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法，该合成方法以2-芳基-3-烷基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过一锅串联反应合成一系列吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：将2-芳基-3-烷基吲哚类化合物1溶于溶剂中，然后加入硫叶立德2、催化剂和添加剂，于80-140℃搅拌反应制得吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为氢、氯、氟、C_1-4烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基为C_1-4烷基，R²为C_1-6烷基，R³为氢、三氟甲基、氟、氯、C_1-4烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基为C_1-4烷基，R⁴为苯基、取代苯基或呋喃基，该取代苯基苯环上的取代基为氯、氟、三氟甲基、C_1-6烷基或C_1-4烷氧基，溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、六氟异丙醇或乙酸乙酯，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl₂]₂)，添加剂为醋酸铯或六氟锑酸银与醋酸铯的混合物。

进一步优选，所述的2-芳基-3-烷基吲哚类化合物1、硫叶立德2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025-0.06:0.5-1。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，通过2-芳基-3-烷基吲哚类化合物和硫叶立德之间的串联反应直接得到吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物，合成效率高，同时避免了通过分步合成该类化合物时需对反应中间体进行分离、纯化处理等引起的资源浪费和环境污染；(2)原料价廉易得或者原料容易制备；(3)反应条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成提供了一种高效实用的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1