[发明专利]一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成方法有效
申请号: | 201810733970.0 | 申请日: | 2018-07-06 |
公开(公告)号: | CN108640918B | 公开(公告)日: | 2020-05-19 |
发明(设计)人: | 肖建;朱帅;李帅帅 | 申请(专利权)人: | 青岛农业大学 |
主分类号: | C07D471/10 | 分类号: | C07D471/10;C07D487/10;C07D471/20;C07D221/20 |
代理公司: | 山东三邦知识产权代理事务所(普通合伙) 37308 | 代理人: | 肖太升;高洋 |
地址: | 266109 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氮杂环 取代 骨架 环化 合成 方法 | ||
1.一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成方法,其特征在于:
由酚类化合物A与氨基甲醛类化合物B进行反应,以哌啶为添加剂,在甲苯中、120℃条件下反应12h,冷却至室温25℃,制得反应中间体,再向反应体系中加入六氟异丙醇,即得所述氮杂环取代对醌骨架螺环化合物;
所述氮杂环取代对醌骨架螺环化合物为式Ⅰ、式Ⅱ所示化合物中任意一种:
其中
式Ⅰ、式Ⅱ中,虚线表示任选的单键;
n为0或1;
X选自碳或氮;
R1选自氢、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基、对苯乙酰基、丙烯酸甲酯中任意一种;
所述酚类化合物A为式Ⅲ所示化合物;
所述氨基甲醛类化合物B为式Ⅳ、式Ⅴ所示化合物中任意一种:
其中
式Ⅲ、式Ⅳ、式Ⅴ中,虚线表示任选的单键;
n为0或1;
X选自碳或氮;
R1选自氢、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基、对苯乙酰基、丙烯酸甲酯中任意一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:将所述反应中间体分离,加入六氟异丙醇中,即得所述氮杂环取代对醌骨架螺环化合物。
3.根据权利要求1-2任一项所述的合成方法,其特征在于:所述化合物A与所述化合物B的摩尔比为1.3:1。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述哌啶与化合物B的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
按比例将化合物A、化合物B和哌啶加入到甲苯中,在120℃条件下反应12h,冷却至25℃,得到中间体对醌化合物;
向反应体系中加入六氟异丙醇,在25℃条件下搅拌反应10min,反应完毕进行浓缩、纯化,制得氮杂环取代对醌骨架螺环化合物;
其中可将中间体对醌化合物分离纯化,在25℃-100℃条件下,于六氟异丙醇中进行反应,反应完毕进行浓缩、纯化,制得氮杂环取代对醌骨架螺环化合物。
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