[发明专利]一种3-氟-4-氰基苯酚的制备方法

说明书

本发明公开了一种3‑氟‑4‑氰基苯酚的制备方法，属于有机化学合成领域，采用2,4‑二氟苯甲腈经取代反应得到2‑氟‑4‑烷氧基苯甲腈，再经水解反应得到3‑氟‑4‑氰基苯酚。本发明能够降低生产成本，提高产品纯度和收率，且具有原料易得、反应条件温和、操作简便、适合大规模工业化生产的优点。

技术领域

本发明涉及化合物的制备方法，尤其是一种3-氟-4-氰基苯酚的制备方法，属于有机化学合成领域。

背景技术

3-氟-4-氰基苯酚，英文名称为3-fluoro-4-cya3-fluoro-4-cyanophenol，分子式为C₇H₄FNO₂，分子量为137，密度1.45g/cm3，熔点123～126℃，沸点261℃，闪点126.4℃。3-氟-4-氰基苯酚是一种重要的化工中间体，在精细化学品领域有重要的应用，可作为合成液晶显示材料、医药、农药、香料、油墨的原料或中间体。

目前2,3-二氟苯甲酸的市场价格较高，主要原因在于其工业化生产制备难度大、原料成本高、产品收率低、副产物含量高(主要为2,3-二氟-1,4-苯二甲酸)。现有的合成2,3-二氟苯甲酸的方法所使用的原料和催化剂成本高昂、溶媒毒性和污染性大、反应条件苛刻、工艺复杂、难以实现工业化大规模生产制备。目前关于生产制备方法的文献报道有《河北化工》2005(3):38-38公开的一种制备3-氟-4-氰基苯酚的方法，以间氟苯甲醚为原料，用溴素合成3-氟-4-溴苯甲醚，再用氰化亚铜合成3-氟-4-氰基苯甲醚，最后用三氯化铝脱甲基合成产品3-氟-4-氰基苯酚，其合成路线如下：

该方法存在产品纯度差、收率低(约为70％)，对环境污染性大，难以实现工业化生产等缺陷。因此，上述制备工艺中存在的问题成为了制约2,3-二氟苯甲酸开发和应用的主要因素。

发明内容

本发明需要解决的技术问题是提供一种3-氟-4-氰基苯酚的制备方法，能够降低生产成本，提高产品纯度和收率，且具有原料易得、反应条件温和、操作简便、适合大规模工业化生产的优点。

为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：

一种3-氟-4-氰基苯酚的制备方法，其特征在于：采用2,4-二氟苯甲腈经取代反应得到2-氟-4-烷氧基苯甲腈，再经水解反应得到3-氟-4-氰基苯酚。

本发明技术方案的进一步改进在于：所述取代反应为将2,4-二氟苯甲腈和溶剂加入反应容器中搅拌，再加入烷基醇钠，在10～30℃下反应3～5小时后得到含2-氟-4-烷氧基苯甲腈的反应液。

本发明技术方案的进一步改进在于：取代反应时还加入催化剂，催化剂加入量为反应物质量的1～3％，催化剂为β-环糊精或质量比1～5:1的β-环糊精与淀粉的混合物。

本发明技术方案的进一步改进在于：所述溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二甲基亚砜或甲基四氢呋喃中的任一种；烷基醇钠分2～4次加入，烷基醇钠类为叔丁醇钠、异丙醇钠、叔戊醇钠或正丁基醇钠中的任一种。

本发明技术方案的进一步改进在于：2,4-二氟苯甲腈和烷基醇钠类的摩尔比为1:1～1.5，溶剂的加入量为反应物质质量的2～4倍。

本发明技术方案的进一步改进在于：所述水解反应为向含2-氟-4-烷氧基苯甲腈的反应液中加入无机酸，保温10～30℃并缓慢加入2-氟-4-烷氧基苯甲腈甲苯溶液，水解3～5小时，然后分液提取，浓缩、结晶，再抽滤、干燥后得到3-氟-4-氰基苯酚。

本发明技术方案的进一步改进在于：所述无机酸为盐酸溶液、硫酸溶液、三氟甲磺酸溶液或甲磺酸溶液中的任一种；无机酸的浓度为25～35％，无机酸与2-氟-4-烷氧基苯甲腈的摩尔比为1:5～10。