[发明专利]一种适用于水相click反应的氧化亚铜催化体系及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810765747.4 申请日: 2018-07-12
公开(公告)号: CN109012750B 公开(公告)日: 2020-12-25
发明(设计)人: 朱安莲;李凌君;唐明洁;张莉莉 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: B01J31/28 分类号: B01J31/28;C07D249/04;C07D249/06;C07D401/04
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 适用于 click 反应 氧化亚铜 催化 体系 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种适用于水相click反应的氧化亚铜催化体系,其特征在于:该氧化亚铜催化体系是在离子液体水溶液中通过水合肼还原醋酸铜得到的由离子液体保护的氧化亚铜催化剂;

所述离子液体中阳离子的结构式为:

所述离子液体中阴离子的结构式为:

2.一种权利要求1所述的适用于水相click反应的氧化亚铜催化体系的制备方法,其特征在于具体过程为:将醋酸铜溶于去离子水中,在搅拌的条件下加入离子液体并持续搅拌30min,再加入水合肼水溶液并于室温搅拌反应,然后干燥得到离子液体保护的氧化亚铜催化剂。

3.权利要求1所述的适用于水相click反应的氧化亚铜催化体系在水相中催化多组分click反应中的应用,其特征在于具体过程为:以离子液体保护的氧化亚铜为催化剂,于室温催化端基炔类化合物与叠氮类化合物的二组分水相click反应制得1,2,3-三氮唑类化合物;

所述端基炔类化合物的结构式为:

所述叠氮类化合物的结构式为:

4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:所述端基炔类化合物、叠氮类化合物、氧化亚铜与离子液体的摩尔比为1.05:1:0.002:0.02。

5.根据权利要求3所述的应用,其特征在于具体步骤为:将离子液体保护的氧化亚铜催化剂超声处理使氧化亚铜分散均匀,再置于圆底烧瓶中用旋转蒸发仪干燥,然后加入去离子水,超声使混合体系分散均匀,再依次加入叠氮类化合物和端基炔类化合物,用橡胶塞密封后置于25℃油浴中搅拌反应,反应过程用TLC检测直至反应完全,反应结束后加入乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,减压除去乙酸乙酯得到粗产物,再用硅胶柱色谱分离得到纯净的目标产物1,2,3-三氮唑类化合物。

6.权利要求1所述的适用于水相click反应的氧化亚铜催化体系在水相中催化多组分click反应中的应用,其特征在于具体过程为:以离子液体保护的氧化亚铜为催化剂,于70℃催化端基炔类化合物、叠氮化钠和溴化苄的三组分水相click反应制得1,2,3-三氮唑类化合物;

所述端基炔类化合物的结构式为:

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述端基炔类化合物、叠氮化钠、溴化苄、氧化亚铜与离子液体的摩尔比为1:1.1:1:0.005:0.05。

8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于具体步骤为:将离子液体保护的氧化亚铜催化剂超声处理使氧化亚铜分散均匀,再置于圆底烧瓶中用旋转蒸发仪干燥,然后加入去离子水,超声使混合体系分散均匀,再依次加入端基炔类化合物、溴化苄和叠氮化钠,用橡胶塞密封后置于70℃油浴中搅拌反应,反应过程用TLC检测直至反应完全,反应结束后加入乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,减压除去乙酸乙酯得到粗产物,再用硅胶柱色谱分离得到纯净的目标产物1,2,3-三氮唑类化合物。

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