[发明专利]一种苝二酰亚胺类pH荧光探针的制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种用于检测酸性pH的荧光探针分子(I)，该荧光探针通过1，7位二溴取代苝二酰亚胺衍生物和4‑乙炔基苯胺通过Sonogashira反应制备。该探针在强酸条件下结构稳定，用于检测溶液pH值，通过荧光分光光度计，也可通过肉眼观察到明显的颜色变化；该荧光探针对pH的检测范围在1.3‑2.3。本发明所述的分子I制备条件温和、反应步骤简便、灵敏度高，有良好的应用前景。

技术领域

本发明属于有机化合物合成、有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种苝二酰亚胺类pH荧光探针的制备方法和应用。

背景技术

苝二酰亚胺具有优异的着色性能和良好的光稳定性，一直以来都在染料和涂料领域被广泛应用。苝二酰亚胺衍生物具有高的荧光量子产率，在光诱导能量转移及电子转移和激光染料等方面有着突出的研究价值，由于其出色的光物理化学性质，苝二酰亚胺衍生物在有机发光二极管、有机场效应晶体管、静电复印感光器、分子开关和分子电线、光收集体系以及有机太阳能电池等都得到了应用。

pH值在环境检测和生物学领域一直都是一个非常重要的参数，细胞及微生物赖以生存的环境和pH值息息相关。pH试纸因其简便可行成为最广泛的测量方法。但pH试纸的需要肉眼观测，主观性太强导致测量准确性较差。电极法虽然可以准确测量，但受到电化学干扰，易损伤，难以用于细胞方面的检测使用局限性大。基于分子的荧光探针可以准确测量不同环境下pH值，但由于在强酸条件下探针分子的变质或荧光猝灭等限制，大多数荧光探针无法在强酸条件下进行探针。工业废弃物的酸性确定和嗜酸性微生物的生长环境检测等方面需要在强酸性环境下可行的pH探针。因此，发展一类在强酸条件下精确测量pH值的荧光探针具有重要价值。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种苝二酰亚胺类pH荧光探针及其应用。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

本发明的一种苝二酰亚胺类pH荧光探针的制备方法及应用，其特征在于该荧光探针具有如下其结构式(I)：

一种苝二酰亚胺类pH荧光探针的制备方法，步骤如下：

1)在氩气环境下，将二溴代苝二酰亚胺衍生物与4-乙炔基苯胺按摩尔比1∶2.2～2.4溶于三乙胺中，加入碘化亚铜、钯催化剂，在回流条件下反应至原料点消失。

2)将反应混合物冷至室温，水洗、二氯甲烷萃取，有机层减压蒸馏除去有机溶剂，残留物经硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷-石油醚，得到蓝黑色固体。具体化学反应式如下：

上述步骤(1)中，钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯的一种。上述步骤(1)中，碘化亚铜与钯催化剂摩尔比为1∶1；钯催化剂用量为反应物原料摩尔量的10～15％。

上述步骤(2)中，硅胶柱层析分离洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷(v∶v)＝4∶1。

本发明的一种苝二酰亚胺类化合物pH荧光探针，用于化学环境中pH值的检测，用荧光分光光度计可以准确测量在1.3-2.3范围内不同的pH值，也可无须借助任何光学仪器，直接通过肉眼观察溶液颜色的变化便可快速检测出其pH值。

本发明的一种苝二酰亚胺类pH荧光探针化合物的方法：取待测溶液3mL加入30μL浓度为1×10^-3mol/L探针I，摇晃均匀后，最终探针浓度在1x10^-5mol/L，测量其荧光发射强度或观察颜色变化，判断待测溶液的pH值。

本发明的有益效果：