[发明专利]含三联吡啶的三苯胺基AIE荧光探针及其合成方法与应用有效
申请号: | 201810785134.7 | 申请日: | 2018-07-17 |
公开(公告)号: | CN108752266B | 公开(公告)日: | 2019-06-07 |
发明(设计)人: | 尹守春;张倩;何田;邱化玉;顾峥烨 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D213/38 | 分类号: | C07D213/38;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;朱思兰 |
地址: | 310036 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 式( I ) 三联吡啶 三苯胺衍生物 金属离子 三苯胺基 设计合成 双向检测 传统的 阴离子 离子 合成 检测 应用 | ||
1.一种式(I)所示的含三联吡啶的三苯胺衍生物:
2.一种如权利要求1所述式(I)所示的含三联吡啶的三苯胺衍生物的合成方法,其特征在于,所述的合成方法为:
(1)惰性气体保护下,将式(III)所示化合物、式(IV)所示化合物、四三苯基膦钯、碳酸钾、反应溶剂混合,在50~110℃下反应12~24h,之后经后处理,得到式(II)所示化合物;
所述式(IV)所示化合物与式(III)所示化合物、四三苯基膦钯、碳酸钾的物质的量之比为1:2~5:0.05~0.15:1~6;
所述反应溶剂为水、乙醇和甲苯体积比1:1:8的混合溶剂;
(2)惰性气体保护下,将式(II)所示化合物、丙二腈、醋酸铵溶解于醋酸中,在20~90℃下反应6~24h,之后经后处理得到式(I)所示化合物;
所述式(II)所示化合物与丙二腈、醋酸铵的物质的量之比为1:1~4:1~20;
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应溶剂的体积用量以式(IV)所示化合物的质量计为400~600mL/g。
4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述后处理的方法为:反应结束后,待反应体系冷却至室温,过滤除去催化剂四三苯基膦钯,用二氯甲烷进行萃取,萃取液用水洗涤后,经无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂得到粗产物,对所得粗产物进行柱层析,以200-300目硅胶为柱填料,乙酸乙酯/甲醇体积比8:1的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到式(II)所示化合物。
5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述醋酸的体积用量以式(II)所示化合物的质量计为50~60mL/g。
6.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述后处理的方法为:反应结束后,待反应体系冷却至室温,用二氯甲烷进行萃取,萃取液用水洗涤后,经无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂得到粗产物,对所得粗产物进行柱层析,以200-300目硅胶为柱填料,乙酸乙酯/甲醇体积比8:1的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到式(I)所示化合物。
7.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)为:
(2)惰性气体保护下,将式(II)所示化合物、丙二腈溶于乙醇和三乙胺的混合溶剂中,在70~80℃下反应16~24h,之后经后处理得到式(I)所示化合物;
所述式(II)所示化合物与丙二腈的物质的量之比为1:1~4;
所述乙醇和三乙胺的混合溶剂中乙醇和三乙胺的体积比为1:0.05~0.1。
8.如权利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述混合溶剂的体积用量以式(II)所示化合物的质量计为50~60mL/g。
9.如权利要求1所述式(I)所示的含三联吡啶的三苯胺衍生物作为AIE荧光探针在离子检测中的应用。
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